第三章 烃的衍生物 章末回顾与提升（Word教参）-【优化指导】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019）

[对应学生用书P106] 热点1 醇和酚的结构与性质(宏观辨识与微观探析) (2021·北京卷，1)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是(　　) A．分子中有3种官能团 B．能与Na2CO3溶液反应 C．在空气中可发生氧化反应 D．能和Br2发生取代反应和加成反应 A　解析：根据物质结构简式可知，该有机物分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键4种官能团，A错误；黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，则黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D正确。 分析醇和酚的结构与性质类题的方法 (1)结合有机物的分子结构，正确区分醇羟基和酚羟基。 (2)根据醇类发生催化氧化及消去反应的规律，判断醇类能否发生这两种类型的反应，及反应所得产物的结构。 (3)从定性或定量角度分析醇羟基与金属钠的反应，熟记醇羟基不能与NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液发生反应。 (4)基于苯酚的化学性质类推其他酚类的化学性质： ①具有酸性，能与Na、NaOH和Na2CO3反应；②能发生苯环上酚羟基的邻、对位氢原子的取代反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应；④能与H2在催化剂作用下发生苯环的加成反应。 ►对点训练 1．(2021·福建卷，2)豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如下图所示，关于豆甾醇，下列说法正确的是(　　) A．属于芳香族化合物 B．含有平面环状结构 C．可发生取代反应和加成反应 D．不能使酸性KMnO4溶液褪色 C　解析：该有机物分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，A错误；该有机物中含有4个碳环，均存在饱和碳原子，故4个碳环都不是平面形结构，B错误；含有饱和碳原子和羟基，可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成反应，C正确；含有碳碳双键和羟基，能被酸性KMnO4溶液氧化，可将MnO还原为Mn2＋而使溶液褪色，D错误。 热点2 醛和酮的结构与性质(宏观辨识与微观探析) (2022·浙江6月选考，15)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是(　　) A．分子中存在3种官能团 B．可与HBr反应 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH B　解析：根据结构简式可知，该分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键，共4种官能团，A错误；含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；溴能取代酚羟基邻位和对位上的氢，又能和碳碳双键发生加成反应，故最多消耗5 mol Br2，C错误；分子中含有3个酚羟基，故最多消耗3 mol NaOH，D错误。 分析醛和酮的结构与性质类题的方法 (1)基于醛类含有的官能团，推测可能发生的反应类型，如氧化反应、加成反应、取代反应等。 (2)基于官能团推测该酮类有机物可能具有的化学性质，酮羰基主要发生加成反应，如与H2、HCN等加成。 (3)根据—CHO与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应的定量关系进行计算：—CHO～2Ag、—CHO～2Cu(OH2)～Cu2O。 ►对点训练 2．(2022·全国甲卷，8)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如图。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(　　) A．分子式为C60H90O4 B．分子中含有14个甲基 C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应 B　解析：根据辅酶Q10的结构简式可知，其分子内有59个碳原子，分子式C59H90O4，A错误；该有机物分子中含有甲基的碳原子如图所示：，10个重复基团的最后一个连接氢原子的碳是甲基，故分子中含有1＋1＋1＋10＋1＝14个甲基，B正确；酮羰基中的碳原子采取sp2杂化，根据羰基碳原子与其相连的氧原子及另外两个原子共面和乙烯分子的平面结构可知，分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；分子内含有碳碳双键，可发生加成反应，与饱和碳原子所连的氢原子在一定条件下可发生取代反应，D错误。 热点3 羧酸及其衍生物的结构与性质(宏观辨识与微观探析) (双选)(2021·河北卷，12)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是(　　) A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2 B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1 C．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应 D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 BC　解析：1