3.4 第2课时 羧酸衍生物（Word教参）-【优化指导】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019）

第2课时　羧酸衍生物 课程标准 核心素养目标 1．认识酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．知道胺和酰胺的结构特点及其应用。 认识羧酸衍生物(酯、油脂、酰胺)和胺的结构特点，基于官能团和化学键推测其化学性质，强化“结构决定性质”的基本观念。(宏观辨识与微观探析) 结合生产、生活实际了解羧酸及其衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注羧酸及其衍生物的安全使用。(科学态度与社会责任) [对应学生用书P93] 知识点一 酯 1．酯的组成和结构 (1)概念 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可以简写为RCOOR′，其中R(H或烃基)和R′(烃基)可以相同，也可以不同。 (2)分子通式 饱和一元酯的分子通式为CnH2nO2(n≥2)，含有C、H、O三种元素。 2．酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 3．酯的化学性质 (1)酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。 (2)在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。例如，乙酸乙酯在稀硫酸中加热，发生水解反应，化学方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH；乙酸乙酯在NaOH溶液中加热，发生水解反应，化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 书写酯类有机物结构简式的方法 以分子式为C5H10O2的酯类有机物的同分异构体为例： (1)明确酯的结构式RCOOR′，结合分子式确定R(H或烃基)和R′(烃基)的可能结构。 (2)从一侧R入手分析讨论 ①若R＝H，该酯为HCOOC4H9，—C4H9有4种结构，则甲酸丁酯有4种不同结构。 ②若R＝—CH3，该酯为CH3COOC3H7，—C3H7有2种结构，则乙酸丙酯有2种结构。 ③若R＝—C2H5，该酯为C2H5COOC2H5，则丙酸乙酯只有1种结构。 ④若R＝—C3H7，该酯为C3H7COOCH3，由于—C3H7有2种结构，则丁酸甲酯有2种结构。综合上述分析，该酯类的结构种类为4＋2＋1＋2＝9种。 知识点二 油脂 1．油脂的结构及分类 (2)油脂的分类 通常将常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、大豆油等植物油；呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂。 2．油脂的化学性质 (1)水解反应 在酸、碱等催化剂的作用下，油脂可以发生水解反应。油脂在碱性溶液(如氢氧化钠或氢氧化钾溶液)中水解，生成甘油和高级脂肪酸盐。高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，所以油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。 (2)油脂的氢化 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。 知识点三 酰胺 1．胺 (1)胺的结构 ①烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2，其官能团为氨基(—NH2)。 ②胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物，这里氨基可以是取代氨基(—NRR′)，R和R′可以是H原子或烃基。 2．酰胺 氨、胺、酰胺和铵盐的比较 物质 氨 胺 酰胺 铵盐 组成 元素 N、H C、N、H C、O、N、H N、H及 其他元素 结构 特点 NH3为三角锥形分子 R—NH2 含有氨基 含有铵根离子 化学 性质 具有碱性，与酸反应生成铵盐 具有碱性，与酸反应生成盐 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 受热易分解，与碱共热产生氨气 用途 制冷剂，生产硝酸和尿素 合成医药、农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥和炸药 [对应学生用书P95] 探究一　酯的水解反应机理及规律　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ►情境探究 酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中，香蕉的香味主要来源于成熟过程中产生的酯类化合物X，这也是香蕉香精的主要成分。某实验小组先从香蕉中分离出化合物X，然后在稀硫酸、加热条件下进行水解，得到了乙酸和醇类Y(分子式为C5H12O)。核磁共振氢谱显示，Y分子中有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1。 [问题设计] 1．根据上述信息，确定化合物X和Y的结构简式。 2．写出X在稀硫酸、加热条件下发生水解反应的化学方程式，并指明X中化学键的变化。 3．从化学平衡移动角度分析，X在NaOH溶液中水解程度大于在稀硫酸中水解程度。 提示：X在NaOH溶液中发生水解，生成的CH3COOH与NaOH反应生成CH3COONa，降低c(CH3COOH)，使平衡正向移动，故X的水解程度增大。 ►归纳拓展 1．酯的水解反应