1.1 第2课时 有机化合物的命名（Word教参）-【优化指导】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第2课时　有机化合物的命名 课程标准要求 学业质量水平 能写出烃的简单代表物的结构简式和名称，知道简单有机化合物的命名。 能基于“绿色化学”的理念设计有机化合物合成的方案，能进行简单有机物的命名。(水平3) 一、取代基 1．定义：连接在有机化合物分子中主链上的原子或原子团称为取代基。 2．烃基 二、烷烃的命名 1．系统命名法(又称为CCS法) 2．习惯命名法 烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。 如C5H12叫戊烷；C14H30叫十四烷；C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、异戊烷、新戊烷。 1．巧判断(对的打“√”，错的打“×”) (1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n＋1(　√　) (2)烷烃命名时，1号碳上不能连甲基，2号碳上不能连乙基(　√　) (3)某烷烃的名称为2,3,3－三甲基丁烷(　×　) (4) 命名为2－乙基丁烷(　×　) (5) 命名为1,2,4－三甲基丁烷(　×　) 2．(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH(CH3)C(C2H5)2CH3的正确名称为(　　) A．3,4,6,6,7－五甲基－3－乙基辛烷 B．2,3,3,5,6－甲基－6－乙基辛烷 C．3,5,5,6－四甲基－2,2－二乙基庚烷 D．2,3,3,5,6－五甲基－6－乙基辛烷 D　[先将上述结构简式按照碳四价原则展开为带有短线的结构简式，以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。可以将其变形为 其名称为2,3，3,5,6－五甲基－6－乙基辛烷，D正确；A项编号错误；B项甲基前漏掉“五”；C项主链错。] 学习任务　烷烃系统命名“三步曲” 1．有机物的主链上所含碳原子数目是多少？ 提示　根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。 2．2,3－二甲基－3,4－二乙基戊烷的命名正确吗？ 提示　应为2,3,4－三甲基－3－乙基己烷。 1．第一步——定主链：遵循“长”“多”原则 (1)“长”，即主链必须是最长的； (2)“多”，即同“长”时，考虑含支链最多(支链即取代基)。 如： 主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确。 2．第二步——编位号：遵循“近”“简”“小”原则 (1)优先考虑“近”：即从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。如 (2)同“近”考虑“简”：若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号(即：基异、等距选简单)。如 (3)同“近”、同“简”考虑“小”：就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”)，且各自离两端有相等的距离(等“近”)时，才考虑“小”。如 方式一的位号和为2＋5＋3＝10，方式二的位号和为2＋5＋4＝11,10<11，所以方式一正确。 3．第三步——写名称，要按照如下格式 如： 1．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值定为100，如图所示是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统名称为(　　) A．1,1,3,3－四甲基丁烷　 B．2,2,4－三甲基庚烷 C．2,4,4－三甲基戊烷　 D．2,2,4－三甲基戊烷 D　[根据球棍模型，可以写出异辛烷的结构简式为，因此其系统名称为2,2，4－三甲基戊烷。] [方法技巧]　烷烃命名口诀 ⇨⇨⇨⇨⇨ 2．下列烷烃的命名中，正确的是(　　) A．4－甲基－4,5－乙基己烷　 B．3－甲基－2,3－二乙基己烷 C．4,5－二甲基－4－乙基庚烷　 D．3,4－二甲基－4－乙基庚烷 D　[A项按名称写出其结构简式为，正确名称应为3,4－二甲基－4－乙基庚烷；B项按名称写出其结构简式为，正确名称应为3,4－二甲基－4－乙基庚烷。C项和D项是同一烷烃，命名中主链的选择都正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，所以出现两个名称，其中各位次和3＋4＋4＜4＋5＋4，该烷烃的正确命名为选项D。] [方法技巧]　烷烃系统命名正误判断的方法 1．直接排除法 (1)主链选择错误。若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”(或倒数第2号碳原子上有乙基)“3－丙基”等，则为主链选择错误。 (2)名称书写是否规范。①必须用2、3、4等阿拉伯数字表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。 2．重新命名法 将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，看名称是否一致。 熟记烷烃命名口诀：选主链，称某烷；编号位，定主链；取代基，写在前