内容正文:
第3课时 苯、苯的同系物及其性质
课程标准要求
学业质量水平
1.认识芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
2.能描述和分析芳香烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。认识取代反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
1.能说明物质的组成和微粒间作用力的差异对物质性质的影响;能运用宏观、微观、符号等方式描述、说明物质转化的本质和规律。(水平3)
2.能根据物质的类别、组成、微粒的结构、微粒间作用力等说明或预测物质的性质,评估所做说明或预测的合理性。(水平4)
一、苯的同系物的命名
1.习惯命名法
(1)苯的一元取代物的命名
以苯为母体,将苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯”。如称为 甲苯 。称为乙苯__ 。
(2)苯的二元取代物的命名
①习惯命名法
当苯分子中有两个氢原子被取代后,取代基在苯环上有邻、间、对三种位置,取代基的位置可分别用邻、间和对来表示。
②系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号,选取某个取代基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个取代基编号。
如二甲苯有三种同分异构体:
结构简式
命名法
习惯命
名法
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
系统
命名法
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
二、苯及其同系物的物理性质
1.苯的物理性质
颜色
状态
熔、沸点
密度
毒性
溶解性
无色
液体
较低
比水小
有毒
不溶于水
2.苯的同系物的物理性质:溶解性与苯相似,毒性比苯稍小。
三、苯及其同系物的化学性质
反应物质
苯
甲苯
氧
化
反
应
燃烧通式
+O26CO2+3H2O
C7H8+9O27CO2+4H2O
能否被KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色
不能
能,甲苯中甲基能被KMnO4酸性溶液氧化成苯甲酸
取
代
反
应
与硝酸、浓
硫酸的反应
硝化反应的化学方程式:
硝化反应的化学方程式: ,
该反应生成的2,4,6-三硝基甲苯,俗称TNT,是烈性炸药。
苯与浓硫酸加热反应的化学方程式:
+H2O
加
成
反
应
与氢气反应
该反应说明苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
[注意] 甲苯易被KMnO4酸性溶液氧化说明苯环对甲基有影响,甲苯更易与硝酸发生反应说明甲基对苯环的影响。
1.巧判断(对的打“√”,错的打“×”)
(1)苯的一氯代物只有一种结构,说明苯分子中的碳碳键完全相同,不存在单双键交替排列的形式( × )
(2)苯的二氯代物有三种( √ )
(3)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃,故均能使酸性高锰酸钾溶液褪色( × )
(4)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯( √ )
提示 己烯与足量溴发生加成反应后,碳碳双键变为单键,只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯,说明苯环对甲基产生了影响( × )
(6)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同( √ )
2.已知甲苯的一氯代物有4种,则甲苯与足量的氢气加成后的产物的一氯代物有(不考虑立体异构)( )
A.5种 B.4种
C.3种 D.2种
A [甲苯与足量氢气加成得到甲基环己烷,六元环上有4种氢,加上甲基上的氢,共5种氢原子,所以一氯代物有5种。]
3.(双选)异丙苯是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是( )
A.异丙苯不是苯的同系物
B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C.在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D.在一定条件下能与氢气发生加成反应
AC [异丙苯只有一个苯环,侧链只有一个烷烃基,与苯互为同系物,A项错误;在光照的条件下,主要发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等,C项错误。]
学习任务一 苯、苯的同系物、烃的对比
1.怎样鉴别苯和甲苯?
提示 可用酸性KMnO4溶液进行鉴别,能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。
2.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响?
提示 苯环对侧链的影响,使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,而烷烃不能。侧链对苯环的影响,如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
1.苯及其同系物的化学性质异同点
苯
苯的同系物
相同点
①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式为
CnH2n-6+(n-1)O2nCO2