第1章 微项目1 模拟和表征有机化合物分子结构—基于模型和图谱的探索（Word教参）-【优化指导】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

微项目1　模拟和表征有机化合物分子结构 　　　　 ——基于模型和图谱的探索 [项目基础] (1)有机化合物分子的主体结构由碳骨架和官能团两个部分组成，多角度认识有机化合物分子结构并注意相互影响。 (2)模型、图谱是认识有机化合物的分子结构特征的常见方法，红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法是测定有机化合物分子结构的常用手段，注意“结构决定性质，性质反映结构”思想的应用。 (3)甲烷、乙烯、乙炔、苯的空间结构分别为正四面体形、平面形、直线形、平面形。 [项目活动] 1．利用模型模拟有机化合物的分子结构 (1)观察下列有机化合物的分子结构模型，注意这些模型对应的有机物结构简式、分子式和类型。 (2)选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷子球棍模型上表示氢原子的球，观察空间结构。选取苯分子进行同样的替换，观察空间结构。 (3)当一个有机化合物分子中含有除碳、氢原子之外的其他原子(杂原子)时，其结构会出现更多的变化方式。实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂X，其分子式为C4H10O，尽可能多地搭建出其可能结构的球棍模型。 2．利用图谱表征有机化合物的分子结构 采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。常用的测定分子结构的方法有红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、紫外和可见光谱(UV)、质谱(MS)，其原理是通过样品对特殊电磁波等的作用产生相应的信号(图语)，提供分子结构的信息，用于表征有机化合物的分子结构。 (1)观察项目活动1中搭建的C4H10O的结构。 ①HO—CH2—CH2—CH2—CH3 (2)通过红外光谱仪和核磁共振氢谱仪测得的红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)，如图1和图2。 图1 图2 (3)从化合价的角度，分析和预测X分子可能的断键部位。 [问题讨论] 1．可以从哪些角度认识有机化合物的分子结构？ 提示　有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式，即注意有机物分子的碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类型异构和对映异构等。 2．如何根据红外光谱和核磁共振氢谱确定C4H10O真实的空间结构？ 提示　分子式为C4H10O的有机化合物X的红外光谱图中，在3 363 cm－1处有强而宽的吸收峰，由此可确定该分子结构含有官能团—OH。其核磁共振氢谱图中有五种信号，说明该分子结构中有五种不同化学环境的氢原子，由此可确定该分子可能的结构简式为 CH3—CH2—CH2—CH2—OH或 ；又根据不同位置的信号峰的面积比为1∶1∶2∶3∶3，说明不同化学环境的氢原子的数目比为1∶1∶2∶3∶3，由此可确定该分子的结构简式为。 [项目成果] [项目评价] 1．符合下面核磁共振氢谱图的有机物是(　　) A．CH3COOCH2CH3　　　 B．CH2===CHCH2CH3 A　[分析选项中各有机物不同化学环境的氢原子的种数及原子个数(吸收强度)之比，再与已知核磁共振氢谱对照即可找出答案。A中物质有3种不同化学环境的氢原子，个数之比为2∶3∶3；B中物质有4种不同化学环境的氢原子，个数比为2∶1∶2∶3；C中物质有4种不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶2∶1；D中物质有3种不同化学环境的氢原子，个数比为3∶1∶1。核磁共振氢谱图中有3种不同化学环境的氢原子，再由氢原子个数(吸收强度)之比可知A项符合。] 2．下列有机物中，核磁共振氢谱不止一个峰的是(　　) A．乙烷　 B．甲醛 C．苯　 D．甲苯 D　[乙烷分子只有一种化学环境的氢原子，核磁共振氢谱只有一个峰，A项不符合题目要求；甲醛分子只有一种化学环境的氢原子，核磁共振氢谱只有一个峰，B项不符合题目要求；苯分子只有一种化学环境的氢原子，核磁共振氢谱只有一个峰，C项不符合题目要求；甲苯分子有4种化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有4个峰，D项符合题目要求。] 3．下列化合物中，其核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是(　　) D　[A项中有机物有三种氢原子，不正确；B项中有机物含有两种氢原子，且这两种氢原子的个数比为3∶1，不正确；C项中有机物含有两种氢原子，两种氢原子的个数比为3∶1，不正确；D项中有机物含有两种氢原子，且个数比为3∶2，正确。] 4．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，其核磁共振氢谱有三个峰，峰面积比为6∶1∶1，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是(　　) A．CH3CH2OCH3　 B．CH3CH2CHO　 C．CH3CH2CH2OH　 D．CH3CH(OH)CH3 D　[CH3CH2OCH3相对分子质量为60，分子中含C—H键、C—O键，不含有O—H键，A错误；CH3CH2CHO相对分子质量为58，分子中含有C