第2章 微项目2 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用（Word教参）-【优化指导】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

微项目2　探秘神奇的医用胶 　　　　 ——有机化学反应的创造性应用 [项目基础] (1)可利用“反应物和产物的官能团及官能团中化学键的极性和饱和程度，官能团与相邻基团之间的相互影响，反应物和产物的结构特点，反应试剂和反应条件，实际需求”等方面调控和利用有机化学反应。 (2)可利用对有机化学反应发生的条件进行控制，可通过改变反应物特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。 [项目活动] 1．从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 (1)认识理想的医用胶应满足的性能需求：在血液和组织液存在的条件下可以使用，常温、常压下可以快速固化实现黏合，具有良好的黏合强度及持久性，粘合部分具有一定的弹性和韧性，安全，可靠，无毒性。 (2)从物质结构和性质的角度解读“常温、常压下可以快速固化实现黏合”“具有良好的黏合强度及持久性”等医用胶性能需求的含义，概括满足上述性能需求的有机化合物在性质、分子结构上应该具备的性质特征和结构特征。 (3)结合资料卡片提供的信息，分析504医用胶的分子结构，解释其产生黏合作用的原理。分析504医用胶的分子含有氰基却没有毒性的原因。参考以下材料： α－氰基丙烯酸正丁酯(俗称504，结构如图)、α－氰基丙烯酸正辛酯(俗称508)既有较快的聚合速度，又对人体细胞几乎无毒性，同时还能与比较潮湿的人体组织强烈结合，被用作医用胶。氰基(—CN)中的碳原子和氮原子通过三键相连接，使得氰基相当稳定。氰基具有较强的极性，对碳碳双键基团具有活化作用，使其在常温、常压下即可发生加聚反应。氰基体积小，约为甲基的1/8，因此氰基能够深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用—氢键。 α－氰基丙烯酸正丁酯 2．通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 (1)认识以上医用胶的缺点：单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害、聚合后的薄膜柔韧性不够而导致黏结性能降低或使用部位受限、体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。 (2)认识需要对医用胶进行改性以提高其柔韧性和生物相容性等性能。认识化学家利用有机化学反应对医用胶分子进行结构修饰，进而改良其性能。 (3)以α－氰基丙烯酸酯类医用胶为例，分析以下研究者从安全性及使用需求的角度出发进行结构修饰后的几种新型医用胶分子。 (4)继续利用“资料卡片”提供的信息，讨论医用胶安全性及改性的问题。 ①资料1：研究发现，α－氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。例如，增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热；在酯基部位引入易水解的官能团(图A、B)有利于加快其降解速率；氰基丙烯酸部分的结构中有两个或者多个碳碳双键(图C)，则可发生交联聚合，形成体型高聚物，有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。 ②资料2：羧酸酯在催化剂存在时可与醇发生如下反应，从而生成新的酯。 ＋R″OH＋R′OH。(R、R′、R″为不同的烃基)，此反应称为酯交换反应，常用于有机合成。 [问题讨论] 1．根据医用胶的性能需求可知，用作医用胶的有机化合物的分子结构应具有哪些特点？ 提示　(1)应含有能够发生聚合反应的官能团，如碳碳双键等；(2)应含有对聚合反应有活化作用的官能团，如邻近碳碳双键的氰基、酯基等；(3)还应含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团，如氰基等。 2．α－氰基丙烯酸酯类医用胶的结构与性能有哪些关系？ 提示 3．医用胶的安全性可以从哪两个方面进行衡量？ 提示　一是黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物等是否对人体有害，二是聚合物在人体内的代谢过程中，聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害。 4．推断如何利用有机化学反应实现从α－氰基丙烯酸甲酯()到A的转化？ 提示　＋HOCH2CH2OH＋CH3OH ＋CH3OH＋H2O [项目评价] 1．在下列叙述的方法中，能将有机化合物转变为的有(　　) ①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量 ②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液 ③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液 ④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液 ⑤与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4 A．①②　　　　　　 B．②③ C．③④ D．①④ 解析　 答案　D 2．近年来我国科学家在青蒿素应用领域取得重大进展，如利用下述反应过程可以制取治疗疟疾的首选药青蒿琥酯。下列有关说法正确的是(　　) A．青蒿素分子中所有碳原子在同一平面内 B．反应①属于还原反应，反应②理论上原子利用率可达100% C．双氢青蒿素属于芳香族化合物 D．青蒿琥酯可以发生水解、酯化以及加聚反应 B　[青蒿素分子中含有“”结构，所以不可能所有碳原子在同一平面内， A错误；反应①为青蒿素中碳氧双键转化为醇羟基，是加氢反应，所以反应①属于还原反应