第二章 第三节 芳香烃（学案）-【新课程学案】新教材2022-2023学年高中化学选择性必修3（人教版2019）

化学选择性必修3 XINKECHENG XUEAN 第三节芳香烃 第1课时苯 [四剧学习内容1 落实必备知识一 散点知识系统化 (一)芳香烃、苯的结构与物理性质 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个 ,这样的化合物属 芳香烃 微点拨] 于芳香烃，苯是最简单的芳香烃 苯环上的每个碳原子余 苯的物理 苯是一种无色、有 的液体，有毒，不溶于水，密度比水的 下的p轨道垂直于碳、氢 性质 苯 挥发，沸点80.1℃，熔点5.5℃ 原子构成的平面，相互平 行重叠形成大π键，可表 结构简式 示为Π。 空间结构 平面正六边形，所有原子在 [随笔] 苯的分子 II- 介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化 结构 化学键 II- 学键 6个碳原子均采取 杂化，分别与氢原子 成键情况及相邻碳原子以。键结合，每个碳原子余下 的p轨道形成大π键 (二)苯的化学性质 与液溴 -Br+HBr 微拓展] 苯也能与氯气在一定条 取代 硝化 件下发生加成反应生成 NO2 +H2O 反应 反应 +HO-NO: CHCl（六氯环己烷)， 是剧毒农药“六六六”的 磺化 反应 +H0-s0,H△ SO,H+H2O 主要成分。 [随笔] 加成反应（与H2) 〉十3H,馆化剂 现象：火焰明亮，带有浓重的黑烟 氧化 燃烧 化学方程式： 反应 不能使酸性KMnO,溶液褪色 36 XINKECHENG XUEAN第二章烃 强化关键能力一 新知学习个性化 [新知探究（一） 2.四种代表烃的空间结构 苯的结构 [探究与创新能力]一 代表物 空间结构 结构 球棍模型 结构特点 [探究活动 1L120 6个原子共 C,H 平面结构 dQ120 面，碳碳双 凯库勒认为苯的结构为 而现代科学证明 H/120H 键不能旋转 苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介 4个原子共 于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。为证明苯 C,H, 直线形 180°180° 线，碳碳三 的结构不是单、双键相互交替形式，某同学设计了以 键不能旋转 下实验，请完成实验现象和结论 平面正 120 12个原子 实验 现象 结论 六边形 共面 将1滴管苯与1滴管溴水溶液混 合于试管中，振荡，静置 任意3个原 将1滴管苯与1滴管酸性高锰酸 10928 子共面，碳 CH. 正四面体 0 钾溶液混合于试管中，振荡，静置 碳单键可以 旋转 3.常见烃的共面、共线问题分析与判断 空间甲烷的正四面体（其中3个原子共面），乙烯的6 结构原子共面，乙炔的4原子共线，苯的12原子共面 ①分子中若出现饱和碳原子，所有原子不共面。 判断 ②分子中若出现一个CC·至少有6个原 方法子共面。③分子中若出现一个一C=C一，至 少有4个原子共线。④分子中若出现一个苯环， [生成认知] 至少有12个原子共面 1.苯的分子结构 (1)苯中碳原子均采取sp杂化，除。键外 [跟踪训练] 还含有大π键。苯分子为平面形结构，分子中 1.在分子 中，能在同一平面上的碳原 的6个碳原子和6个氢原子共平面。 CIL CII (2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下 子至少有 ) 几个方面证明： A.7个 B.8个 苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平 C.9个 D.14个 结构上 面正六边形 2.BN3H(无机苯)的结构与苯类似，也有大π 苯不能发生碳碳双键可发生的某些反应，如 键。下列关于BNH。的说法错误的是() 性质上 使酸性KMnO,溶液褪色等 A.其熔点主要取决于所含化学键的键能 B.形成大π键的电子全部由N提供 二氯苯 邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替 C.分子中B和N的杂化方式相同 的结构应有两种结构( D.分子中所有原子共平面 用了37 │化学选择性必修3|xNKECHENG_XUEAN 3.下列关于CHF_2─CH━CH─()—C≡C─CHa2。溴苯，硝基苯的制备 的分子结构说法不正确的是（）﹔反应某与液溴的反应苯与硝酸的反应 A.分子中最多有10个碳原子在同一平面内类型（硝化反应） 一长玻璃管用于 B.该结构中的碳原子有三种杂化方式长导管，起|「——一 C.分子中最多有6个碳原子在同一直线上实验说的作用O D.1mol该物质最多能与6mol氢气加成装置纯Br，苯 —[新知探究(二)]— ______ 苯的取代反应—[归纳与论证能力]一实验＋BrF，+HNO-浓硫酸 [典例导引]⋮原理_”—Br+HBr个NO_2+H_2O [典例]实验室制备溴苯的反应装置如图⋮整个烧瓶充满红棕色 所示，关于实验操作或叙述错误的是气体，在导管口有白雾将反应后的液体倒入- 苯和溴的混合液 FeBr。“实验 bc A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需液体倒入盛有冷水的杏仁气味、密度比水大的 先打开K烧杯里，烧杯底部有褐体 B.实验中装置b中的液体逐渐变