第二章 第三节 芳香烃（学案）-【新课程学案】新教材2022-2023学年高中化学选择性必修3（人教版2019 河北山东湖南海南专用）

化学选择性必修3 XINKECHENG XUEAN 第三节芳香烃 第1课时苯 [四剧学习内容1 落实必备知识一 散点知识系统化 (一)芳香烃、苯的结构与物理性质 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个 ,这样的化合物属 芳香烃 微点拨] 于芳香烃，苯是最简单的芳香烃 苯环上的每个碳原子余 苯的物理 苯是一种无色、有 的液体，有毒，不溶于水，密度比水的 下的p轨道垂直于碳、氢 性质 苯 挥发，沸点80.1℃，熔点5.5℃ 原子构成的平面，相互平 行重叠形成大π键，可表 结构简式 示为Π。 空间结构 平面正六边形，所有原子在 [随笔] 苯的分子 II- 介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化 结构 化学键 II- 学键 6个碳原子均采取 杂化，分别与氢原子 成键情况及相邻碳原子以。键结合，每个碳原子余下 的p轨道形成大π键 (二)苯的化学性质 与液溴 -Br+HBr 微拓展] 苯也能与氯气在一定条 取代 硝化 件下发生加成反应生成 NO2 +H2O 反应 反应 +HO-NO: CHCl（六氯环己烷)， 是剧毒农药“六六六”的 磺化 反应 +H0-s0,H△ SO,H+H2O 主要成分。 [随笔] 加成反应（与H2) 〉十3H,馆化剂 现象：火焰明亮，带有浓重的黑烟 氧化 燃烧 化学方程式： 反应 不能使酸性KMnO,溶液褪色 36 XINKECHENG XUEAN第二章烃 强化关键能力一 新知学习个性化 [新知探究（一） 2.四种代表烃的空间结构 苯的结构 [探究与创新能力]一 代表物 空间结构 结构 球棍模型 结构特点 [探究活动 1L120 6个原子共 C,H 平面结构 dQ120 面，碳碳双 凯库勒认为苯的结构为 而现代科学证明 H/120H 键不能旋转 苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介 4个原子共 于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。为证明苯 C,H, 直线形 180°180° 线，碳碳三 的结构不是单、双键相互交替形式，某同学设计了以 键不能旋转 下实验，请完成实验现象和结论 平面正 120 12个原子 实验 现象 结论 六边形 共面 将1滴管苯与1滴管溴水溶液混 合于试管中，振荡，静置 任意3个原 将1滴管苯与1滴管酸性高锰酸 10928 子共面，碳 CH. 正四面体 0 钾溶液混合于试管中，振荡，静置 碳单键可以 旋转 3.常见烃的共面、共线问题分析与判断 空间甲烷的正四面体（其中3个原子共面），乙烯的6 结构原子共面，乙炔的4原子共线，苯的12原子共面 ①分子中若出现饱和碳原子，所有原子不共面。 判断 ②分子中若出现一个CC·至少有6个原 方法子共面。③分子中若出现一个一C=C一，至 少有4个原子共线。④分子中若出现一个苯环， [生成认知] 至少有12个原子共面 1.苯的分子结构 (1)苯中碳原子均采取sp杂化，除。键外 [跟踪训练] 还含有大π键。苯分子为平面形结构，分子中 1.在分子 中，能在同一平面上的碳原 的6个碳原子和6个氢原子共平面。 CIL CII (2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下 子至少有 ) 几个方面证明： A.7个 B.8个 苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平 C.9个 D.14个 结构上 面正六边形 2.BN3H(无机苯)的结构与苯类似，也有大π 苯不能发生碳碳双键可发生的某些反应，如 键。下列关于BNH。的说法错误的是() 性质上 使酸性KMnO,溶液褪色等 A.其熔点主要取决于所含化学键的键能 B.形成大π键的电子全部由N提供 二氯苯 邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替 C.分子中B和N的杂化方式相同 的结构应有两种结构( D.分子中所有原子共平面 用了37 化学选择性必修3 XINKECHENG XUEAN 3.[双选]下列关于CH亚，-CH-CH《》 -C=C-CH 2.溴苯、硝基苯的制备 的分子结构说法不正确的是 ( 反应 苯与硝酸的反应 苯与液溴的反应 A.分子中最多有10个碳原子在同一平面内 类型 (硝化反应) B.该结构中的碳原子有两种杂化方式 长导管，起引 一长玻璃管用于 冷凝、回 冷凝问流 C.分子中最多有6个碳原子在同一直线上 实验 流的作用 AgNO. 苯 溶液 一1.5ml.浓硝酸 D.1mol该物质最多能与6mol氢气加成 装置纯r2苯 2.浓疏酸 粉 水浴加热 (50-60℃) [新知探究（二）] 苯的取代反应 FeBr 浓硫酸 [归纳与论证能力] 实验 +Br2 50-60℃1 原理 [典例导引门 -Br+HBr↑ NO,+H2O [典例]实验室制备溴苯的反应装置如图 整个烧瓶充满红棕色 所示，关于实验操作或叙述错误的是 ( 气体，在导管口有白雾 (HBr遇水蒸气形 将反应后的液体倒入 苯和溴的混合液 个盛有冷水的烧杯中，烧 成