内容正文:
第2课时 酚
学习任务目标
1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同,了解苯酚的主要性质,理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。
2.通过苯酚性质的学习,了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害,要合理应用。
1.C2H5OH和分子中含有的官能团都是羟基,前者属于醇类,后者属于酚类,这两类物质中与—OH相连的烃基不同,使得两类物质的化学性质有所不同。OH与CH2OH不是(填“是”或“不是”)同系物。
2.OH在一定条件下可与H2发生加成反应,产物的结构简式为。
一、酚
1.概念
芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后生成的有机化合物。酚的官能团为羟基。
2.结构特点
羟基直接与苯环相连。
3.酚的命名
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字;若苯环上有取代基,将取代基的位次和名称写在前面。例如,称为邻甲基苯酚。
二、苯酚
1.物理性质
颜色
状态
气味
毒性
溶解性
无色
晶体
特殊
气味
有毒
常温下溶解度不大,65 ℃以上时与水互溶;易溶于有机溶剂
2.化学性质
(1)酸性
苯酚俗称石炭酸,酸性比碳酸弱。
①电离方程式:
②与NaOH溶液反应:
③苯酚钠溶液中通入CO2的反应:
(2)苯环上的取代反应(与溴水反应)
①+3HBr。
②反应现象:产生白色沉淀,可用于苯酚的定量检测。
(3)显色反应:苯酚遇FeCl3溶液显紫色。
(4)聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,化学方程式:
(5)氧化反应:常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)苯酚是最简单的酚。 ( √ )
(2)的名称是邻羟基甲苯。 ( )
× 提示:名称为2甲基苯酚或邻甲基苯酚。
(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性。 ( √ )
(4)苯酚在任何温度下均不易溶于水。 ( )
× 提示:苯酚微溶于冷水,在65 ℃以上与水互溶。
(5)苯酚不慎沾在皮肤上可用温度高于65 ℃的水冲洗。 ( )
× 提示:用酒精洗涤。
(6)苯酚俗称石炭酸,能使紫色石蕊溶液显红色。 ( )
× 提示:苯酚不能使紫色石蕊溶液显红色。
(7)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应,说明羟基对苯环产生了影响。( √ )
(8)苯酚只与液溴反应而不与溴水反应。 ( )
× 提示:苯酚与溴水可以反应。
(9)苯酚钠溶液中通入CO2可生成苯酚和Na2CO3。 ( )
× 提示:生成苯酚和NaHCO3。
(10)用溴水可鉴别苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯。 ( √ )
(11)苯酚遇FeCl3溶液可产生紫色沉淀。 ( )
× 提示:不是沉淀,是紫色络合物。
2.下列实验中,能证明苯酚具有弱酸性的是( )
A.与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠
B.苯酚可以电离出氢离子
C.将二氧化碳通入苯酚钠溶液中能制备苯酚
D.常温下,苯酚在水中的溶解度不大
C 解析:苯酚与氢氧化钠溶液反应证明了苯酚显酸性。苯酚可以电离出氢离子,也说明苯酚显酸性,但都不能证明其酸性的强弱。H2CO3是弱酸,二氧化碳可以与苯酚钠溶液反应制备苯酚,说明苯酚的酸性比碳酸的弱,证明苯酚具有弱酸性。苯酚的溶解度大小与其酸性强弱无关。
3.下列关于苯酚的叙述中,正确的是( )
A.苯酚是粉红色晶体
B.苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上
C.苯酚有强腐蚀性,沾在皮肤上可用NaOH溶液洗涤
D.苯酚在常温下易溶于水
B 解析:苯酚是无色晶体,因氧化而呈粉红色,苯酚中除酚羟基上的H原子外,其余12个原子一定处于同一平面上,当C—O键旋转使H落在12个原子所在的平面上时,苯酚的13个原子将处在同一平面上,也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上;苯酚有强腐蚀性,使用时要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤;常温下苯酚在水中的溶解度不大。
4.2,4-二羟甲基苯酚的结构如图所示,下列关于该物质的叙述正确的是( )
A.可使 FeCl3 溶液显紫色
B.与苯酚互为同系物
C.分子式为 C8H11O3
D.1 mol 该物质与 NaOH 反应时,最多可消耗 3 mol NaOH
A 解析:2,4-二羟甲基苯酚的结构中含有酚羟基,故其可使 FeCl3溶液显紫色,故A正确;2,4-二羟甲基苯酚与苯酚分子中羟基个数不同,前者含有醇羟基,后者只有酚羟基,结构不相似,在组成上不是相差若干个CH2原子团,因此二者不互为同系物,故B错误;该有机物的分子式为C8H10O3,故C错误;分子结构中只有酚羟基与NaOH 反应,所以1 mol 该物质与 NaOH 反应时,最多可消耗 1 mol NaOH,故D错误。
酚的化学性质
探究1:苯酚俗名石炭酸,溶液呈弱酸性,所以酚类属于酸。这种说法对不对?
提示:不对。苯酚属于酚类。
探