内容正文:
第2节 醇和酚
第1课时 醇
学习任务目标
1. 通过认识羟基的结构,了解醇类的结构特点,能够用系统命名法对简单的醇进行命名,并从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2.通过乙醇性质的学习,能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
1.乙醇的结构式为,分子含有的官能团名称为羟基。
2.写出乙醇发生的下列反应。
(1)乙醇与钠反应:2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑。
(2)乙醇的消去反应:CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O。
(3)乙醇与HBr反应:CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。
(4)乙醇在一定条件下催化氧化:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
一、醇概述
1.概念
脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇,官能团是羟基。
2.分类
依据
类别
举例
羟基的
数目
一元醇
CH3CH2OH(乙醇)
二元醇
(乙二醇)
三元醇
烃基的
饱和程度
饱和醇
CH3CH2CH2OH(正丙醇)
不饱和醇
CH2CHCH2OH(丙烯醇)
3.物理性质
(1)沸点
①随着碳原子数的增多,饱和一元醇的熔、沸点逐渐升高。
②饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃或烯烃高。
(2)溶解性
①碳原子数为1~3的饱和一元醇与水以任意比互溶。
②碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体,可部分溶于水。
③碳原子数更多的高级醇为固体,不溶于水。
④含羟基较多的醇在水中的溶解度较大。
4.三种重要的醇
名称
俗名
色、态、味
毒性
水溶性
用途
甲醇
木醇
无色、特殊气味、易挥发的液体
有毒
与水
互溶
化工原料、绿色燃料
乙二醇
甘醇
无色、无臭、具有甜味的黏稠液体
无毒
防冻液、合成涤纶
丙三醇
甘油
制日用化妆品和硝化甘油
5.饱和一元醇
(1)通式:CnH2n+1OH(n≥1)。
(2)命名
二、醇的化学性质
1.醇分子中发生反应的部位及反应类型
醇发生的反应主要涉及分子中的碳氧键和氢氧键。
2.醇的化学性质
(1)消去反应
CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑+H2O
(2)与钠反应
2CH3CH2CH2OH+2Na―→2CH3CH2CH2ONa+H2↑
(3)取代反应
①与HBr反应
CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O
②分子间脱水
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
③与乙酸酯化
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
(4)氧化反应
①燃烧
CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
②1丙醇催化氧化
2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
③2丙醇催化氧化
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)烃基与羟基相连的化合物一定是醇。 ( )
× 提示:有可能是酚。
(2)所有的醇均易溶于水。 ( )
× 提示:醇中含碳原子数越多越难溶于水,含碳原子数1~3的饱和一元醇可以与水以任意比例互溶。
(3)符合分子通式CnH2n+2O的一定属于醇。 ( )
× 提示:可能是醚。
(4)甲醇与乙醇均能与水以任意比互溶。 ( √ )
(5)醇命名时以含有羟基的最长碳链作为主链,称为“某烃”。 ( )
× 提示:称为“某醇”。
(6)所有醇均能发生消去反应。 ( )
× 提示:必须是含有两个及两个以上的碳原子且与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子的才可发生消去反应。
(7)所有的醇均能发生催化氧化反应。 ( )
× 提示:与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能发生催化氧化反应。
2.下列物质中,不属于醇类的是 ( )
C 解析:C项分子中羟基直接连在苯环上,不属于醇类。
3.乙醇分子中不同的化学键如图所示,下列不同反应中键的断裂不正确的是( )
A.和乙酸发生酯化反应键a断裂
B.和氢溴酸反应键a断裂
C.在铜催化和加热条件下和氧气反应时键a、c断裂
D.和浓硫酸共热至170 ℃时键b、d断裂
B 解析:A项,和乙酸发生酯化反应时醇脱去H,键a断裂;B项,和氢溴酸反应羟基被溴原子取代,键b断裂;C项,在铜催化和加热条件下乙醇和氧气反应生成乙醛,键a、c断裂;D项,和浓硫酸共热至170 ℃时生成乙烯,键b、d断裂。
4.分子式为C4H10O的同分异构体有多种,下面是其一部分同分异构体的结构简式:
④CH3CH2CH2CH2OH
⑤CH3CH2OCH2CH3
⑥CH3OCH2CH2CH3
请回答下面问题:
(1)根据系统命名法,③的名称为________。
(2)不能被催化