内容正文:
杂化方式与有机物的空间结构
普罗帕酮为广谱高效抗心律失常药,它可由有机物X经多步反应合成。
探究1:有机物Y分子中碳原子的轨道杂化类型有多少种?
提示:2种。根据Y的结构简式知,碳原子采取sp2、sp3两种杂化类型。
探究2:有机物X中所有碳、氧原子是否可能共平面?
提示:可能。有机物X中苯环和均为平面结构,单键可以旋转,故有机物X中所有碳、氧原子可能共平面。
探究3:普罗帕酮中N原子的杂化方式是什么?N原子和与其相连的三个原子的空间结构是什么?
提示:sp3。三角锥形。
探究4:普罗帕酮中的两个苯环有没有可能共平面?
提示:可能。根据羰基的平面结构和碳碳单键能够旋转可知,两个苯环可能共平面。
根据有机物的结构判断空间结构和原子的杂化方式的方法
有机物
结构
成键电子
对(bp)的
空间取向
孤电子
对(lp)的
空间取向
空间
取向
数
空间
结构
杂化
方式
4
0
4
四面
体形
sp3
3
0
3
平面形
sp2
2
0
2
直线形
sp
3
0
3
平面形
sp2
2
2
4
角形
sp3
3
1
4
三角
锥形
sp3
1.下列说法正确的是( )
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C.所有碳原子一定在同一平面上
D.CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子可能在同一平面上
D 解析:丙烷是直链烃,碳链呈锯齿状,不在一条直线上,A错误;丙烯分子中含甲基,甲基为四面体结构,所有原子不可能共面,B错误;的碳环中(含有—CH2—结构)碳原子不在同一平面上,即所有碳原子一定不在同一平面上,C错误;CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中左边4个C原子一定在同一平面,右边4个C原子一定在同一直线上,直线过了面的两个点(中间的两个C原子),6个C原子一定在同一平面,D正确。
2.关于如图所示的分子,下列叙述正确的是( )
A.除苯环外的其余碳原子有可能在一条直线上
B.1 mol该物质与足量溴水反应,最多消耗5 mol Br2
C.1 mol该物质完全燃烧消耗16 mol O2
D.该分子最多有22个原子在同一平面内
D 解析:含有碳碳双键,具有乙烯的结构特点,键角不是180°,则除苯环外的其余碳原子不可能在一条直线上,故A错误;只有碳碳双键与溴水反应,则1 mol该物质与足量溴水反应,消耗2 mol Br2,故B错误;分子式为C12H14,则消耗氧气的物质的量为1 mol×(12+)=15.5 mol,故C错误;与苯环和碳碳双键直接相连的原子在同一平面上,且甲基各有1个H原子可与苯环等共平面,共22个,故D正确。
3.关于有机物甲和乙的叙述正确的是( )
A.甲与乙互为同分异构体
B.甲分子中所有碳原子均共面
C.乙的一氯取代物共有3种
D.甲与乙均能使溴的四氯化碳溶液褪色
A 解析:由甲和乙的结构可知,它们的分子式都为C7H8,甲与乙互为同分异构体,故A符合题意;碳碳双键所连的碳原子和双键共面,故中,1、2、3、4号碳位于同一平面,4、5、6、7号碳位于同一平面,但4号碳原子成键电子对数为4,杂化方式为sp3杂化,故1、2、3与5、6、7号碳不在同一平面上,故B不符合题意;乙中含有4种氢原子,一氯取代物共有4种,故C不符合题意;甲含有碳碳双键,和溴发生加成反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,乙不能和溴的四氯化碳溶液反应,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故D不符合题意。
4.α氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如图所示。下列关于α氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( )
A.其分子式为C8H11NO2
B.分子中的碳原子有3种杂化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
C 解析: 结合该分子的结构简式可以看出,其分子式为C8H11NO2,故A正确; 该分子中含—C≡N(氰基)、 (碳碳双键)以及碳碳单键,它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化,共3种杂化方式,故B正确; 碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面,—C≡N(氰基)共直线,O原子采用sp3杂化,为角形结构,链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面,则该分子中可能共平面的C原子可表示为,故C错误; 该分子的不饱和度为4,含苯环的同分异构体中,等效氢原子种类最少的应具有对称结构,其同分异构体之一的结构简式为,该分子的等效氢为4种,故D正确。
5.阿司匹林是影响人类历史进程和走向的化学药品,其化学名称为乙酰水杨酸(结构如图所示)。下列关于乙酰水杨酸的说法错误的是( )
A.分子式为C9H8O4
B.分子中所有原子