内容正文:
第3课时 苯及其同系物
学习任务目标
1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯及其同系物性质的特殊性。了解有机反应类型与分子结构特点的关系,认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。
2.根据平面正六边形模型,能判断含苯环有机化合物分子中原子之间的空间位置关系。
1.苯的分子式为C6H6,结构简式为,苯分子中的碳碳键是介于碳碳双键和碳碳单键之间的独特的共价键。
2.苯不能使溴水褪色,但一定条件下可与液溴反应,反应的化学方程式为,该反应属于取代反应。
一、苯及其同系物的概述
1.芳香烃及苯的同系物
(1)芳香烃:含有苯环的烃。
(2)苯的同系物:分子中只含一个苯环,且苯环上的取代基是烷烃基的烃才是苯的同系物,其通式为CnH2n-6(n≥6)。
2.苯的同系物的命名
(1)苯的同系物以苯为母体来命名。
(2)苯分子中一个氢原子被取代时根据取代基的名称命名,如CH3命名为甲苯,CH2CH3命名为乙苯。
(3)苯分子中多个氢原子被取代时:
①取代基的位置用“邻”“间”或“对”表示。
②给苯环上的碳原子编号(由连有取代基的碳原子开始)来区分多个取代基的相对位置。
例如:a. 命名为邻二甲苯或1,2二甲苯。
b.命名为间二甲苯或1,3二甲苯。
c.命名为对二甲苯或1,4二甲苯。
二、苯及其同系物的性质
1.苯及其同系物的物理性质
(1)苯的物理性质
颜色
状态
熔沸点
密度
毒性
溶解性
无色
液体
较低
比水小
有毒
不溶于水,是良好的有机溶剂
(2)苯的同系物的物理性质
溶解性与苯相似,毒性比苯稍小。
2.苯及其同系物的化学性质
(1)苯的化学性质
(2)苯的同系物的化学性质
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)苯的同系物是苯环与烃基相连的物质。 (×)
(2)可与H2发生加成反应。 (√)
(3)苯不能使溴水褪色说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键。(√)
(4)甲苯与液溴混合,加入铁粉不会反应。 (×)
(5)可被酸性KMnO4溶液氧化为。 (√)
2.下列说法正确的是( )
A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,n∈N)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
D 解析:芳香烃是含有苯环的烃,烃中可以含有一个苯环或多个苯环,苯环上的烃基也可以是饱和烃基或不饱和烃基,因此没有一个一般的通式,A错误;苯的同系物含有一个苯环,而且苯环上连接的烃基应为烷基,B错误;甲苯可使酸性KMnO4溶液褪色,C错误。
3.关于,下列结论正确的是( )
A.该有机化合物的分子式为C13H16
B.该有机化合物属于苯的同系物
C.该有机化合物分子至少有4个碳原子共直线
D.该有机化合物分子最多有13个碳原子共平面
D 解析:该有机化合物的分子式为C13H14,A项错误;该有机化合物含有碳碳双键和碳碳三键,不属于苯的同系物,B项错误;该有机化合物分子至少有3个碳原子共直线,C项错误;该有机化合物可以看成甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成,单键可以自由旋转,该有机化合物分子最多有13个碳原子共平面,D项正确。
4.下图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物,科学家称其为奥林匹克烃。
(1)该烃的分子式为____________,其一氯代物有________种。
(2)该烃在一定条件下可与H2发生加成反应,1 mol 该烃与H2加成时最多消耗________ mol H2。
解析:(1)该有机物的分子式为C22H14。该烃为对称结构,所以可以沿对称轴取一半考虑,对连有氢原子的碳原子进行编号,如图所示:,则其一氯代物有7种。(2)根据烃的结构,若把苯环看成单双键结构,则1 mol该烃中相当于含有11个碳碳双键,因此1 mol该烃最多可与11 mol H2加成。
答案:(1)C22H14 7 (2)11
苯及其同系物的化学性质
日用化学洗涤剂正逐步成为当今人们的生活必需品,不管是在公共场所,还是在家庭中,都可以看到洗涤剂的踪迹。十二烷基苯磺酸钠是一种常用的洗涤剂,其结构简式是,它由十二烷基苯与浓硫酸或三氧化硫磺化,再用碱中和制得。
探究1:十二烷基苯属于苯的同系物吗?
提示:十二烷基苯属于苯的同系物。
探究2:试写出由十二烷基苯制备十二烷基苯磺酸钠的化学方程式。
提示:十二烷基苯与发烟硫酸发生磺化反应:
十二烷基苯磺酸与碱中和:
探究3:试写出十二烷基苯被酸性高锰酸钾氧化的反应式。
提示:
探究4:试写出十二烷基苯与硝酸反应的化学方程式。
提示:
1.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是( )
A.③④ B.②③④⑤⑥
C.①②⑤⑥ D.②⑤
D 解析:③、④是烃的衍生物,不是芳香