内容正文:
第2节 有机化合物的结构与性质
学习任务目标
1.能从宏观和微观的角度理解有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式和有机化合物的同分异构现象,能判断有机物的同分异构体。
2.通过有机物分子的结构模型,建立对有机物分子的直观认识,建立根据碳原子的成键方式分析有机物分子空间结构的思维模型。
3.建立“结构决定性质、性质反映结构”的思维模型,分析推断有机物的性质和结构。
1.甲烷是最简单的烷烃,分子式为CH4,电子式为,结构式为。
2.乙烯的分子式为C2H4,乙烯的电子式为,乙烯的结构式为,乙烯的结构简式为CH2==CH2。
3.苯分子中不含有(填“含有”或“不含有”)碳碳双键,因此不能(填“能”或“不能”,下同)使酸性KMnO4溶液褪色,不能与溴水发生加成反应。
一、碳原子的成键方式
1.单键、双键和三键
(1)碳原子的结构特点及成键方式
(2)碳原子的成键方式与空间结构的关系
键型名称
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
表示符号
—C≡C—
成键方式
1个碳原子与周围4个原子成键
1个碳原子与周围3个原子成键
一个碳原子与周围2个原子成键
碳原子的
饱和性
饱和
不饱和
不饱和
空间结构
四面体形
平面形
直线形
碳原子与其他4个原子形成四面体结构
形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上
形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上
2.极性键和非极性键
根据共用电子在形成共价键的原子间是否偏移,可将共价键分为极性键和非极性键。
(1)极性共价键(简称极性键)
A—B、A==B、A≡B型键,成键的两个原子不同,它们吸引电子的能力不同,共用电子偏向吸引电子能力较强的一方。极性键中,共用电子偏向的成键原子带部分负电荷,共用电子偏离的成键原子则带部分正电荷。
(2)非极性共价键(简称非极性键)
A—A、A==A、A≡A型键,成键的两个原子相同,吸引电子的能力相同,共用电子不偏向任何一方,因此参加成键的两个原子都不显电性。
二、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
(1)概念:有机化合物分子式相同而结构不同的现象。
(2)产生原因:碳原子成键方式的多样性。
2.同分异构体
(1)概念:分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。
(2)性质和特点:分子式相同,结构不同,性质不同。
(3)分类
①构造异构
构造异构
举例
碳骨架异构
和CH3CH2CH2CH3
官能团异构
位置异构
CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3
类型异构
②立体异构
a.顺反异构
CH3—CH===CH—CH3存在顺反异构体:
,
原因是单键可以沿着键轴旋转,而双键不像单键那样可以旋转。
b.对映异构
含手性碳原子(与之连接的4个原子或基团各不相同的碳原子)的有机分子存在对映异构现象。乳酸存在对映异构:和,这两种分子呈镜像关系,不能完全重叠,就像人的左、右手一样。
三、有机化合物结构与性质的关系
1.官能团与有机化合物性质的关系
(1)关系:一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。
(2)原因
①一些官能团含有不饱和键,容易发生相关的反应。
②一些官能团含有极性键,容易发生相关的反应。
2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
(1)乙酸和乙醇的化学性质不同是由于乙酸分子中羟基与相连,乙醇分子中羟基与CH3—CH2—相连。
(2)醇和酚的化学性质不同是由于与羟基相连的烃基不同。
(3)醛和酮的分子中都有羰基,但醛的羰基上只能连接一个烃基、酮的羰基上连接着两个烃基。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)键长越长,分子越稳定。 (×)
(2)烯烃中所有原子都在同一平面上。 (×)
(3)同种原子间形成的是非极性键,不同原子间形成的共价键为极性键。(√)
(4)具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体。 (×)
(5)最简式相同的两种有机化合物互为同分异构体。 (×)
2.键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物,键线式为的物质是( )
A.丁烷 B.丙烷
C.1丁烯 D.丙烯
C 解析:书写键线式时要注意像碳碳双键、碳碳三键等多重键不能进一步简略。键线式“”表示1丁烯。
3.下列说法不正确的是( )
A.在有机化合物中,每个碳原子都能形成4个共价键
B.在有机化合物中,碳原子能形成单键、双键、三键,还可形成其他形式的共价键
C.在有机化合物中,碳、氢原子之间只能形成单键
D.在有机化合物中,碳、氮原子之间只能形成单键
D 解析:碳原子最外层有4个电子,能形成4个共价键,碳原子与碳原子间能形成单键、双键、三键以及碳环,A、B正确;氢原子最外层只有1个电子,故与碳原子只能形成单键,但碳、氮原子之间能形成三键,如N≡C—,C