(教用word)第3章 第2节　有机化合物结构的测定-【提分教练】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修第三册(鲁科版2019)

第2节　有机化合物结构的测定 学习任务目标 1.学会测定有机物元素含量、相对分子质量的一般方法，建立确定有机物分子式的思维模型。从官能团的鉴别，构建不同有机物的结构模型，结合官能团的性质，推出各类有机物的特性。 2．通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。 1．分子式为C4H10O的有机物有7种同分异构体，其中一种有机物的红外光谱图和核磁共振氢谱图如下： 核磁共振氢谱中不同位置的信号峰面积之比为1∶1∶2∶3∶3，则该有机物的结构简式为，名称为2-丁醇。 2．借助红外光谱，我们可以获得有机化合物分子的官能团信息，借助核磁共振氢谱可以获得有机化合物分子的氢原子类型和数目等信息，利用红外光谱图和核磁共振氢谱图不能(填“能”或“不能”)区分有机化合物的对映异构体。利用质谱获得有机化合物的相对分子质量，利用紫外和可见光谱判断有机化合物分子结构中共轭程度的大小。 一、测定有机化合物结构的流程 1．核心步骤：确定其分子式，检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。 2．流程示意图 3．分离与提纯有机化合物的方法 (1)蒸馏 (2)重结晶 重结晶是分离、提纯固态有机物的常用方法。 ①原理：利用有机化合物在某种溶剂中的溶解度受温度影响较大，加热使其溶解于溶剂中，再降温使其溶解度下降，从而析出该有机化合物的结晶。 ②关键 (3)萃取 二、有机化合物分子式的确定 1．确定有机化合物的元素组成 要确定有机化合物的分子式，首先要知道该物质由哪些元素组成，各元素的质量分数。组成有机化合物的元素种类并不多，最常见的是碳、氢、氧、氮、卤素等元素，各元素的质量分数通常需要借助有机化合物的化学性质进行定量测定。 2．燃烧分析法确定C、H、O元素(定性分析) (1)若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊)，则该有机物中一定含有的元素是C、H，可能含有的元素是O。 (2)判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中不含(填“含”或“不含”，下同)氧元素，否则有机物中含氧元素。 3．确定有机物中各元素的质量分数(定量分析) (1)碳、氢元素质量分数的测定——燃烧分析法 (2)氮元素质量分数的测定 N2N2的体积氮元素的质量分数 (3)卤素质量分数的测定 AgX卤素的质量分数 (4)氧元素质量分数的计算 氧元素的质量分数＝100%－其他元素质量分数之和。 4．有机化合物相对分子质量的测定 (1)通过实验测定有关数据计算相对分子质量。 (2)用质谱仪测定有机物的相对分子质量。 三、有机化合物结构式的确定 1．有机化合物分子不饱和度的计算 (1)公式：不饱和度＝x＋1－。 式中：x为碳原子数，y为氢原子数。 若有卤素原子，则视为氢原子；若有氧原子，则不予考虑；若有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子数。 (2)常见几种基团的不饱和度 基团 不饱和度 基团 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳三键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基 2 2．确定有机化合物的官能团 (1)实验方法 常见官能团的实验推断方法 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙红色溶液褪色 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色 卤素原子 NaOH溶液(加热)、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显色 溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液(水浴) 有银镜生成 新制氢氧化铜悬浊液(加热) 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有二氧化碳气体放出 (2)物理方法 通过红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)等方法能快速准确地确定有机化合物的分子结构。 四、确定医用胶单体结构 1．确定分子式 (1)测定实验式 燃烧30.6 g某种医用胶的单体样品。实验测得生成70.4 g CO2、19.8 g H2O和2.24 L N2(已换算为标准状况)，请通过计算确定其实验式。 提示：n(C)＝n(CO2)＝＝1.6 mol。 n(H)＝2n(H2O)＝2×＝2.2 mol。 n(N)＝2n(N2)＝2×＝0.2 mol。 n(O)＝(30.6 g－1.6 mol×12 g· mol－1－2.2 mol×1 g· mol－1－0.2 mol×14 g· mol－1)/16 g· mol－1＝0.4 mol。 n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝1.6 mol∶2.2 mol∶0.2 mol∶0.4 mol＝