3.2 有机化合物结构的测定 第1课时（教学课件）化学鲁科版选择性必修3

第二节 有机化合物结构的测定 课时1 有机化合物分子式的确定 鲁科版选择性必修3 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 1.学会蒸馏法、萃取法、重结晶法的实验原理，有机化合物分离、提纯的正确方法。 壹 2.了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序,能进行确定有机化合物分子式的简单计算。 .学会测定有机物元素含量、相对分子质量的一般方法，建立确定有机物分子式的思维模型。 贰 学习目标 Xue xi mu biao 本节重点 壹 有机化合物分离、提纯的正确方法 确定有机物分子式 有机化合物分离、提纯的正确方法确定有机物分子式 本节难点 贰 重点难点 Zhong dian nan dian 你知道青蒿素怎样被分离提取的？它的组成与结构是如何测定的吗？ 当人们从自然界中得到某一新化合物并将其提纯以后，测定其结构就是最重要的工作了。只有确定了这种化合物分子的结构，才能进一步了解和应用这种化合物。 在有机合成中，对天然产物合成的首要工作就是测定目标化合物分子的结构；而对人工设计的有机化合物，在合成后也必须测定其结构才能确定它是否就是目标产物。 那么，怎样对有机化合物进行结构测定呢？结构测定在有机化学中有什么重要作用？ 新课导入 KE TANG DAO RU 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 这些是生活中对化学反应的调控，实际对化学反应的调控在工业上的应用更为广泛，我们以工业合成氨生产条件的为例，来进行研究。 4 分离、提纯有机化合物的常见方法 壹 有机化合物分子式的确定 贰 知识导航 你知道青蒿素是怎样被分离提取的？ “以水二升渍，绞取汁”使用的分离提纯方法是什么？ 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 01 分离、提纯有机化合物的常见方法 一、分离、提纯有机化合物的常见方法 1.萃取 从自然界提取或通过人工合成的有机化合物通常含有杂质，需要通过分离、提纯后才能进行结构测定，常见的分离、提纯有机化合物的方法有蒸馏、重结晶和萃取等。 萃取是富集有机化合物的常用方法，一般是用有机溶剂从水中萃取有机化合物，常用的与水 互不相溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。萃取后通常还需要利用蒸馏、反萃取等方法 将待测有机化合物与有机溶剂进一步分离。 青蒿素的提取采用了以萃取原理为基础，通过乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法，富集了青蒿的抗疟组分。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 一、分离、提纯有机化合物的常见方法 ⑴固-液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 ⑵液-液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 液-液萃取 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 如何从青蒿素提取物中分离乙醚和青蒿素呢？ 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 乙醚 -166.2 34.5 青蒿素 156-157 389.9 蒸馏 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 一、分离、提纯有机化合物的常见方法 2.蒸馏 利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质。 蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。当液态有机化合物热稳定性较强、含有的 杂质量较少且与杂质沸点有显著差别（一般大于 30 ℃）时，可用蒸馏的方法提纯。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 一、分离、提纯有机化合物的常见方法 3.重结晶 重结晶是分离、提纯固态有机化合物的常用方法。其原理是利用有机化合物在某种溶剂中的溶解度受温度影响较大，加热使其溶解于溶剂中，再降温使其溶解度下降，从而析出该有机化合物的结晶。 （2）样品中杂质含量较少（通常质量分数小于 5%）。 重结晶的关键包括： （1）选择适当的溶剂。杂质在此溶剂中的溶解度较大或较小，易 于除去；被提纯的有机化合物在此溶剂中温度较高时溶解度较大，温度降低时溶解度迅速减小， 冷却后易于结晶析出。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习1、正误判断 (1)能用分液的方法分离植物油和水的混合物(　　) (2)Br2、I2在水中的溶解度较小，但易溶于有机溶剂，故可用酒精萃取溴水中的Br2或碘水中的I2(　　 ) (3)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下(　　) (4)在蒸馏实验中，发现忘记加沸石，应立即停止实验，马上加入(　　) (5)重结晶要求杂质的溶解度比被提纯的物质小才能进行分离(　　) (6)常用重结晶法提纯苯甲酸(　　) √ × × × × √ 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 你知道青蒿素的组成与结构是如何测定的吗？ 测定有机化合物结构的方 法很多，归根结底都是依据它们自身所具有的物理性质或化学性质来进行测定的，其核心 步骤是确定其分子式以及检测分子所含的官能团及其在碳骨架上的位置。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 02 有机化合物分子式的确定 二、有机化合物分子式的确定 1.测定有机化合物结构的流程 有机化合物 元素组成 分子式 相对分子质量 分子结构 定性定量 分析 相对分子 质量测定 官能团及碳骨架状况 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 二、有机化合物分子式的确定 2.有机化合物元素组成的测定 ①元素定量分析的原理——燃烧法(李比希法) 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式(又称为最简式) 要确定有机化合物的分子式，首先需要知道该物质由哪些元素组成、各元素的质量分数是多少。 ②测定碳、氢元素的质量分数最常用的方法是燃烧分析法其程序为： 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 燃烧法(李比希法) 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 二、有机化合物分子式的确定 ②测定碳、氢元素的质量分数最常用的方法是燃烧分析法其程序为： 2.有机化合物元素组成的测定 一定量有机物 CuO 氧化 H2O CO2 无水CaCl2吸收 浓KOH吸收 反应前后装置质量差 计算C、H 元素质量 C、H、O 原子个数比 确定实验式 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 meiyangyang8602 二、有机化合物分子式的确定 ③氮元素质量分数的测定 将样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜的作用下生成氮气；反应时可能有一部分氮转变成氮的氧化物，需借助金属铜将它们还原成氮气；然后测定氮气的总体积，计算出氮在有机化合物中的质量分数。 2.有机化合物元素组成的测定 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 二、有机化合物分子式的确定 2.有机化合物元素组成的测定 ④卤素质量分数的测定 将含有卤素的有机化合物与发烟硝酸和固体硝酸银一同放入密闭体系中加热，卤素原子转变为卤素离子并生成卤化银沉淀。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 碳、氢元素 质量分数的测定 测二氧化碳和水 的质量 氮元素 质量分数的测定 二、有机化合物分子式的确定 2.有机化合物元素组成的测定 在氧气流 中燃烧 测二氧化碳和水 的质量 氮元素 质量分数的测定 测二氧化碳和水 的质量 在二氧化碳 气流中反应 与发烟硝酸、硝 酸银反应，将卤 素原子转变为卤 化银沉淀 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习2、正误判断 (1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比(　　) (2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素(　　) (3)有机物的实验式、分子式一定不同(　　) (4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量(　　) (5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量(　　) × √ × √ √ 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习3、某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，试求该未知物A的实验式。 【解】(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数： w(O)= 100%-52.2%-13.1% = 34.7% (2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： = 2 : 6 : 1 答：该未知物A的实验式为C2H6O。 N(C) : N(H) : N(O) = 52.2% 12.01 13.1% 1.008 34.7% 16.00 : : 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 知识总结 ZHI SHI ZONG JIE 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 我们小结一下今天的研究思路，要完成化学反应的调控，首先要明确研究目的，针对目的进行可行性研究，确定具体的反应，接下来从理论（化学平衡和化学反应速率）和实践两个层面寻找反应适宜的条件。当然这个条件不是一成不变的，会随着技术、理论的发展不断改进，越来越优，更加环保、低成本是我们一直追求的目标。总之，化学反应的调控，就是通过改变反应条件使一个可能发生的反应按照某一方向进行。 今天的学习就到这里，同学们再见！ 26 D 练习4、下列说法不正确的是 A.蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法 B.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂 C.萃取包括液—液萃取和固—液萃取 D.研究有机化合物可首先进行元素定量分析，再分离、提纯 练习5、下列属于分离、提纯固态有机物的操作的是( ) A．蒸馏 B．萃取 C．重结晶 D．分液 C 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 D 练习6、下列有关实验的说法错误的是 A.在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点 B.用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的 混合物 C.在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的 损失 D.作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 C 练习7、我国明代《本草纲目》中收载药物1 892种，其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指 A.萃取 B.渗析 C.蒸馏 D.过滤 练习8、已知某有机物9.2 g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。浓硫酸增重10.8 g，碱石灰增重17.6 g，该有机物的分子式是 A.C2H6O B.C2H4O C.CH4O D.C2H6O2 A 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 meiyangyang8602 练习9、青蒿素是高效的抗疟疾药，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，在水中几乎不溶，熔点为156-157℃，热稳定性，已知：乙醚沸点为35℃。提取青蒿素的主要工艺如下，下列有关说法不正确的是 A．破碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素浸取率 B．操作I需要用到玻璃仪器有漏斗、玻璃棒、烧杯 C．操作II是蒸馏，利用了乙醚与青蒿素的沸点相差较大 D．操作III的主要过程加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤 D 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 C 练习10、将0.1 mol某有机物与0.3 mol O2混合，于密闭反应器中用电火花点火，将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中，可得到沉淀20.0 g，溶液质量减少5.8 g；剩余气体继续通过灼热的CuO，可以使CuO质量减少1.6 g，由此可知该有机物的分子式为 A.C2H6O B.C3H6O C.C3H6O2 D.C4H8O2 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 演示完毕 感谢聆听 分层作业见同课时word https://www.zxxk.com/user/13354804 Lavf54.34.100 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.12.100 $$