内容正文:
限定条件下同分异构体的书写
探究1:E()的二氯代物有多种同分异构体,其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式是什么?
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
提示:。由“能发生银镜反应”知含有醛基—CHO;E的二氯代物一共含有6个氢原子,其同分异构体的核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1,一定含有1个甲基和1个醛基,另外2个氢原子对称,则结构简式为。
探究2:邻硝基苯甲酸(C)有多种同分异构体,其中满足下列条件的同分异构体共有多少种?
①分子中含有苯环;②分子中含有—NO2(不考虑—O—NO2);③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有3组峰,并且峰面积之比为1∶2∶2的有机物结构简式是什么?
提示:13;。由限制条件可知,C的同分异构体中,含有苯基、硝基、甲酸酯基或醛基和羟基,可固定硝基,然后移动醛基及羟基,各种同分异构体分别为(3种)、(4种)、(4种)、(2种),共13种。其中核磁共振氢谱有3组峰,并且峰面积之比为1∶2∶2的有机物应有3种氢原子,且结构对称,该有机物为。
常见限制条件与结构的关系
1.某有机物Q的分子式为C4H8O2。
(1)若Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,则Q的结构有________种。
(2)若Q与NaHCO3溶液反应有气体生成,则Q的结构有________种。
(3)若Q可发生银镜反应,则Q的结构有________种。
(4)若Q有特殊香味且不溶于水,则Q的结构有________种。
解析:(1)当Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,说明Q是酯类物质,有4种结构,分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。(2)若Q与NaHCO3溶液反应产生气体说明它是羧酸,有2种结构:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。(3)若Q可发生银镜反应,则Q分子中含有甲酸酯基或醛基,若Q分子中含有甲酸酯基,则Q有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 2种结构,若Q分子中含有醛基,分子式中含有2个氧原子,另一个氧原子可能是羟基或醚键,当另一个氧原子是醚键时,有3种结构:CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO;;当另一个氧原子是羟基时,则Q可视为C3H7—CHO分子中的—C3H7中的一个氢原子被—OH取代所得的产物,—C3H7有2种结构,即—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2,分别有3种和2种等效氢原子,则符合题意的Q的结构共有10种。(4)若Q有特殊香味且不溶于水时,说明Q是酯类物质,与(1)相同,有4种结构。
答案:(1)4 (2)2 (3)10 (4)4
2.苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有 2种一硝基取代物的同分异构体是________。
解析:符合条件的同分异构体满足:①属于酯类即含有酯基,②含酚羟基,③苯环上有两个处于对位的取代基。
答案:HOCH2OOCH、
HOCOOCH3、HOOOCCH3
3.H2NCH2CH3的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1的是________(写出其中一种的结构简式)。
解析:H2NCH2CH3的同分异构体中,若苯环上只有1个取代基,则这个取代基可能为—CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH3、—CH2NHCH3、—NHCH2CH3、—N(CH3)2,共有5种;若苯环上有2个取代基,分别为—C2H5、—NH2时有2种;分别为—CH3、—CH2NH2时有3种;分别为—CH3、—NHCH3时有3种;若苯环上有3个取代基(2个—CH3、1个—NH2)时有6种,故共有19种。其中符合题中核磁共振氢谱要求的是或。
答案:19 (任写一种)
4.在G()的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的共有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示两组峰的是____________(写结构简式)。
解析:G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,则有两种情况,一是苯环上有两个相同的对位取代基,可能为两个—CH2OH或—O—CH3:H3COOCH3、HOCH2CH2OH,共有2种同分异构体;二是苯环上有四个取代基,且是两个—OH和两个—CH3,先固定两个—OH的位置,有邻、间、对三种关系,然后再移动两个—CH3,共有6种结构:
,故符合条件的共有8种同分异构体;核磁共振氢谱显示两组峰,则苯环上可能有2个对位取代基,且是醚键,结构简式为H3COOCH3。
答案:8 H3COOCH3
5.(1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为,它的同分异构体中,符合下列条件的有