(教用word)第2章 微项目　探秘神奇的医用胶-【提分教练】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修第三册(鲁科版2019)

微项目　探秘神奇的医用胶 ——有机化学反应的创造性应用 学习任务目标 1．能从所含官能团的角度阐释医用胶的主要性质，能分析医用胶的性质与用途的关系。 2．能从不同视角认识有机反应的多样性，形成化学变化是有条件的观念。 1．含有碳碳双键的有机物在一定条件下可发生加聚反应，CH2===CHCN发生加聚反应的化学方程式为。 2．α-氰基丙烯酸乙酯(俗称502)是常用的瞬干胶，结构简式为，该分子中含有的官能团名称为碳碳双键、氰基、酯基。 一、从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 1．医用胶的性能需求 (1)在血液和组织液存在的条件下可以使用。 (2)常温、常压下可以快速固化实现黏合。 (3)具有良好的黏合强度及持久性，黏合部分具有一定的弹性和韧性。 (4)安全，可靠，无毒性。 2．医用胶分子结构的特点 (1)含有能够发生聚合反应的官能团，如碳碳双键等。 (2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团，如邻近碳碳双键的氰基、酯基等。 (3)含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团，如氰基等。 3．医用胶结构与性能的关系 具备上述结构特点的医用胶，室温下受到人体组织中的水的引发，可快速聚合，固化成膜，并与创面紧密镶嵌，表现出良好的黏合及止血性能。 4．几种常见瞬间胶黏剂的单体及应用 单体名称 结构简式 俗称 能否作为医用胶 α­氰基丙 烯酸甲酯 501 否 α­氰基丙 烯酸乙酯 502 否 α­氰基丙烯 酸正丁酯 504 能 α­氰基丙烯 酸正辛酯 508 能 二、通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 1．医用胶使用过程中存在的问题 (1)单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害。 (2)聚合后的薄膜柔韧性不够而导致黏结性能降低或使用部位受限。 (3)体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等，因此需要对医用胶进行改性以提高其柔韧性和生物相容性等性能。 2．利用有机化学反应对医用胶分子进行结构修饰 (1)α­氰基丙烯酸酯类医用胶进行结构修饰后的几种新型医用胶分子 (2)修饰后的优点 ①增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热。 ②在酯基部位引入易水解的官能团(A、B)有利于加快其降解速率。 ③氰基丙烯酸部分的结构中有两个或者多个碳碳双键，可发生交联聚合，形成体型高聚物，有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)含CN－的无机盐有毒，因此含有—CN的504医用胶有毒。 (×) (2)医用胶中的氰基可与蛋白质端基的氨基、羧基形成氢键。 (√) (3)α-氰基丙烯酸乙酯(俗称502 )的聚合速度较快，可用作医用胶。 (×) (4)α-氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)、α-氰基丙烯酸正辛酯(俗称508)在使用过程中可较快聚合，该聚合反应为缩聚反应。 (×) (5)把α-氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)医用胶结构修饰变为，有利于加快降解速率。 (√) 2．医学上在对抗癌物质的研究中发现具有抗癌作用，而没有抗癌作用。对此下列有关叙述正确的是(　　) A．两者互为同分异构体，都是以Pt原子为中心的四面体结构 B．两者互为同分异构体，都是以Pt原子为中心的平面结构 C．两者为同一种物质，都是以Pt原子为中心的四面体结构 D．两者为同一种物质，都是以Pt原子为中心的平面结构 B　解析：由信息可知两种化合物性质不同，则其结构不同，两者互为同分异构体，且为平面结构。若为四面体结构，则是同一种物质，不互为同分异构体。 3．下列说法正确的是(　　) A．甲醇与乙醇的官能团都是羟基，它们具有完全相同的性质 B．甲苯与苯互为同分异构体，它们具有相似的性质 C．烯烃的官能团是碳碳双键，任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应 D．乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，因此它们具有相似的化学性质 C　解析：甲醇与乙醇都含有羟基，具有相似的性质，但是与羟基所连的基团不同，性质会有差异，不是绝对相同的，故A错误；甲苯与苯的关系是互为同系物而不是同分异构体，因都含有苯环具有某些相似的性质，故B错误；官能团决定有机化合物的性质，烯烃中必定含有碳碳双键，因而能发生加成反应，故C正确；乙醛、丙酮、乙酸虽都含有羰基，但羰基所连基团不同，三者性质有很大差别，故D错误。 有机化合物的结构与性质的关系 番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图所示。 探究1：1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出多少升标准状况下的CO2? 提示：22.4 L。1 mol该分子中含有1 mol —COOH，可与NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，标准状况下为22.4 L。 探究2：一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为多少？ 提示：6∶1。