内容正文:
第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第1课时 羧酸
学习任务目标
1.能从羧基成键方式的角度,了解羧酸的结构特点和分类,理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。能从酯基成键方式的角度,了解酯的结构特点和分类,理解酯的化学性质。
2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案,提高乙酸乙酯的产率。
3.能结合乙酸乙酯水解反应的原理,推理出酯类物质水解反应后的产物。
1.乙酸的分子式为C2H4O2,分子中的官能团名称为羧基。乙酸可与乙醇发生酯化反应,化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O,该反应属于取代反应。
2.油脂属于酯类化合物,在适当条件下水解可生成高级脂肪酸和甘油。
一、羧酸的概述
1.概念
分子由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。
2.官能团
名称:羧基,结构简式:或—COOH。
3.分类
4.羧酸的命名
例如:命名为4甲基戊酸。
5.物理性质
(1)水溶性:碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小。
(2)沸点:比相应的醇高,原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的概率大。
6.常见的羧酸
名称
甲酸
苯甲酸
乙二酸
结构
简式
HCOOH
俗名
蚁酸
安息香酸
草酸
色态
无色液体
白色针状晶体
无色透明晶体
气味
刺激性气味
-
-
溶解性
与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶
微溶于水,
易溶于乙醇、乙醚
能溶于水
或乙醇
用途
还原剂、消毒剂
食品防腐剂
-
7.化学性质(未注明者以RCOOH为例)
(1)酸性
①与NaHCO3反应:
RCOOH+NaHCO3―→RCOONa+H2O+CO2↑。
②与NH3反应(常温):RCOOH+NH3―→RCOONH4。
(2)羟基被取代的反应
①与醇(R′OH)的酯化反应:
RCOOH+R′OHRCOOR′+H2O。
②与氨生成酰胺:
(3)αH被取代的反应
与Cl2反应:
(4)还原反应
RCOOHRCH2OH。
二、羧酸衍生物
1.定义:羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基(或RCO—)。
2.酯
(1)概念
由酰基()和烃氧基(RO—)相连构成的羧酸衍生物。
(2)官能团
名称:酯基,结构简式:。
(3)物理性质
溶解性
密度
气味
挥发性
难溶于水,
易溶于有机溶剂
一般比水
小
低级酯有
香味
低级酯
易挥发
(4)化学性质(用表示酯)
3.油脂
(1)结构
油脂的结构可表示为。
(2)分类
(3)油脂的化学性质
①油脂在酸或脂肪酶催化下的水解
②油脂在碱性条件下的水解
③油脂的氢化
4.酰胺
(1)概念:由酰基()和氨基(—NH2)相连构成的羧酸衍生物。
(2)官能团:酰胺基()。
(3)物理性质:除甲酰胺()是液体外,其他酰胺多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水,随着相对分子质量的增大,酰胺的溶解度逐渐减小。
(4)化学性质
①CH3—COOH+NH4Cl
②CH3—COONa+NH3
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)所有的羧酸均易溶于水。 ( )
× 提示:碳原子数少的羧酸溶于水,但是碳原子数一旦增多,如硬脂酸就不溶于水了。
(2)羧酸、羧酸盐都不能发生银镜反应。 ( )
× 提示:甲酸及甲酸盐都可以发生银镜反应。
(3)能与碳酸盐、碳酸氢盐反应产生CO2的有机化合物一定是羧酸。 ( )
× 提示:氨基酸也可以。
(4)所有羧酸均能与醇反应生成酯和水。 ( √ )
(5)1 mol 可与1 mol NaOH和2 mol NaHCO3发生反应。( )
× 提示:可与2 mol NaOH反应,与1 mol NaHCO3反应。
(6)可用Na2CO3溶液区别乙酸乙酯、乙酸和乙醇三种有机化合物。 ( √ )
(7)酯和油脂含有相同的官能团。 ( × )
(8)油脂是纯净物。 ( )
× 提示:油脂是混合物。
(9)皂化反应指的是油脂的水解反应。 ( )
× 提示:皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应。
2.从分类上讲,属于( )
①脂肪酸;②芳香酸;③一元酸;④多元酸。
A.①② B.②③
C.②④ D.①③
B 解析:分子中有一个羧基直接连在苯环上,故为一元芳香酸。
3.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( )
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
C 解析:A项,含有羧基,能与碳酸钠反应生成二氧化碳,正确;B项,含有醛基,能与银氨溶液发生银镜反应,正确;C项