专题17 有机推断与合成路线（讲）-2023年高考化学二轮复习讲练测（新高考专用）

专题17 有机推断与合成路线 1.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)；(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能够正确命名简单的有机化合物；(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。 2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质；(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化；(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法；(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。 3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用；(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。4.合成高分子：(1)了解合成高分子的组成与结构特点；能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义；(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。 高频考点一 常见有机物及官能团的主要性质 有机物 通式 官能团 主要化学性质 烷烃 CnH2n＋2 无 在光照时与气态卤素单质发生取代反应 烯烃 CnH2n (1)与卤素单质、H2或H2O等发生加成 反应 (2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化 炔烃 CnH2n－2 —C≡C— 卤代烃 一卤代烃：R—X —X(X表示卤素原子) (1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 (2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 一元醇：R—OH 醇羟基—OH (1)与活泼金属反应产生H2 (2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 (3)脱水反应：乙醇 (4)催化氧化为醛或酮 (5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯 醚 R—O—R 醚键 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基—OH (1)有弱酸性，比碳酸酸性弱 (2)与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4,6­三溴苯酚 (3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应) (4)易被氧化 醛 醛基 (1)与H2发生加成反应生成醇 (2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 羧酸 羧基 (1)具有酸的通性 (2)与醇发生酯化反应 (3)不能与H2发生加成反应 (4)能与含—NH2的物质生成含肽键的酰胺 酯 酯基 (1)发生水解反应生成羧酸和醇 (2)可发生醇解反应生成新酯和新醇 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH 两性化合物，能形成肽键 蛋白质 结构复杂无通式 肽键 氨基—NH2 羧基—COOH (1)具有两性 (2)能发生水解反应 (3)在一定条件下变性 (4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应 (5)灼烧有特殊气味 糖 Cn(H2O)m 羟基—OH 醛基—CHO 羰基 (1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制氢氧化铜反应) (2)加氢还原 (3)酯化反应 (4)多糖水解 (5)葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 (1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应) (2)硬化反应 高频考点二 合成路线的分析与设计 1．有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入(或转化) 官能团 的引入 —OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解 —X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加成 —CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解 —COOH R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O —COO— 酯化反应 (2)官能团的消除 ①消除双键：加成反应。 ②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 ③消除醛基：还原和氧化反应。 (3)官能团的保护 被保护的 官能团 被保护的官能团性质 保护方法 酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚： 氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基 碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成转化为