专题17 有机推断与合成路线（练）-2023年高考化学二轮复习讲练测（新高考专用）

专题17 有机推断与合成路线 1．酮基布洛芬是一种常用的解热镇痛药，通过抑制前列腺素的生成可达到缓解疼痛的作用，并有解热、抗炎的作用，尤其对近期新型冠状病毒感染引起的发热症状有很好的治疗作用。其合成路线如图所示： (1)B中官能团的名称为______，B→C的反应类型为______。 (2)从组成和结构角度阐述E和F的关系：______。 (3)下列有关酮基布洛芬的叙述正确的是_____。 ①能发生取代反应和加成反应 ②1mol该物质与碳酸钠反应生成44gCO2 ③1mol该物质最多能与8molH2发生加成反应 ④1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为1mol (4)口服布洛芬对胃、肠道有刺激，用对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，发生反应的化学方程式是_____。 (5)H为C的同分异构体，则符合下列条件的H有_____种。 ①除苯环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接连在苯环上；③苯环上只有两个取代基。 (6) 请写出用乙烯和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)，设计制备异丁酸的一种合成路线流程图______。 2．一种以简单有机物为原料合成某药物中间体K的流程如下： 已知： 回答下列问题： (1)B的名称是_______(用系统命名法命名)，J中官能团的名称为_______。 (2)F→G的试剂、条件是_______。 (3)已知K是环酯，则J→K的反应类型是_______。 (4)E→F的化学方程式为_______。 (5)在I的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有_______种(不包括立体异构体)。 ①能与溶液发生显色反应；②苯环上只含2个取代基；③含3个甲基。 其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：9的结构简式为_______。 (6)参照上述合成路线，设计以2-丁醇为原料合成2-甲基丁酸的合成路线_______(其他无机试剂及溶剂任选)。 3．K是某药物的活性成分，K的结构简式为，K的一种合成路线如下： 请回答下列问题： (1)A的分子式为_______。 (2)C→E的反应类型是_______。1个K分子含_______个手性碳原子。 (3)设计E→G、J→K的目的是_______。 (4)已知：I和J互为同分异构体。写出J→K的化学方程式：_______。 (5)在C的芳香族同分异构体中，既能遇氯化铁溶液显紫色，又能发生银镜反应和水解反应的结构有_______种，其中，核磁共振氢谱上有5组峰的结构简式为_______。 (6)邻羟基苯甲酸(水杨酸)是制备阿司匹林的中间体。以邻甲基苯酚和为原料经三步制备水杨酸，设计合成路线(其他试剂自选)。_________ 4．布洛芬是一种常用的解热镇痛药，通过抑制前列腺素的生成可达到缓解疼痛的作用，并有解热、抗炎的作用，尤其对近期新型冠状病毒感染引起的发热症状有很好的治疗作用。以有机物A为原料制备布洛芬(H)的一种合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)B→C的反应类型为_______，D的名称为_______，G中的官能团名称为_______。 (2)从组成和结构特点的角度分析C与E的关系为_______。 (3)下列有关布洛芬的叙述正确的是_______。 ①能发生取代反应，不能发生加成反应 ②1该物质与碳酸钠反应生成44g ③布洛芬分子中最多有19个原子共平面 ④1布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为1 (4)口服布洛芬对胃、肠道有刺激，用对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，发生反应的化学方程式是_______。 (5)布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简_______。 ①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种 ②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应 (4) 请写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)_______。 5．化合物G是合成酪氨酸激酶抑制剂的重要物质，其一种合成路线如下： 已知：I.+R-OH+H2O II.R-NO2R-NH2 回答下列问题： (1)A结构简式为_______。 (2)同时满足下列条件的B的同分异构体有_______种。 ①能与钠反应；②含有两个甲基；③最多能与4倍物质的量的[Ag(NH3)2]OH发生银镜反应。上述同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为_______。 (3)B生成C的化学方程式为_______。 (4)C生成D的反应条件为_______；G中含氧官能团的名称为_______。 (5)已知：，综合上述信息，写出以苯乙炔为主要原料制备的合成路线______。 6．褪黑素是由松果体产生的一