第3章 微专题七 有机物分子中原子共面、共线问题的判断方法（Word教参）-【优化指导】2022-2023学年新教材高中化学必修第二册（鲁科版2019）

微专题七　有机物分子中原子共面、共线问题的判断方法 [对应学生用书P107] 1．明确四种空间构型 (1)饱和碳原子——饱和碳原子所连接的四个原子位于四面体的四个顶点上，该碳原子位于四面体的中心。 (2)碳碳双键——形成碳碳双键的两个碳原子以及两个碳原子所连接的四个原子共平面。 (3)碳碳三键——形成碳碳三键的两个碳原子以及两个碳原子所连接的两个原子共直线。 (4)苯环——形成苯环的六个碳原子以及六个碳原子所连接的六个原子共平面；苯环对角线上的两个碳原子以及这两个碳原子所连接的两个原子共直线。 2．掌握判断的三个步骤 第一步——明确题目要求，是“碳原子”还是“所有原子”，是“一定”还是“可能”，是“最多”还是“至少”，是“共线”还是“共面”。 第二步——分析分子结构，找出分子中所有的饱和碳原子、碳碳双键、碳碳三键和苯环四种结构主体。 第三步——按照四种结构主体的立体空间构型展开分子，通过旋转单键，根据几何关系分析判断。 注意：单键可以旋转、双键和三键不能旋转。 3．举例分析 ()中，可能共面的碳原子数最多为9个，一定共面的碳原子数最多是7个，可能共面的原子数最多是17个，一定共面的原子数最多是12个，有3个碳原子共直线。 (2020·广东深圳高一检测)某烃结构简式为，有关其结构的说法，正确的是(　　) A．所有原子可能在同一平面内 B．所有原子可能在同一条直线上 C．所有碳原子可能在同一平面内 D．所有氢原子可能在同一平面内 解析　该物质结构中含有1个苯环、1个碳碳三键、1个碳碳双键和1个饱和碳原子，把分子展开其空间构型为： 。由于含有1个饱和碳原子，故所有原子不可能共平面，A项错误；由展开图可知所有原子不可能在同一条直线上，B项错误；通过碳碳单键旋转所有碳原子有可能在同一平面上，C项正确；饱和碳原子所连接的3个H和1个C位于四面体的四个顶点上，故所有氢原子不可能在同一平面上，D项错误。 答案　C 1．(2020·辽宁沈阳高一期末)下列化合物分子中的所有原子一定都处于同一平面的是(　　) A　[甲苯()和丙烯(CH3—CH==CH2)的分子结构中均含有甲基，由甲烷的分子结构可知，分子中所有原子一定不在同一平面上，苯乙烯分子中所有原子可能共平面，由苯的分子结构可知，溴苯()分子中所有原子一定共平面。] 2．下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是(　　) D　[苯与乙烯都是平面结构，因此A、B、C三项的碳原子都共平面；2­甲基丙烷是以甲烷为基础的结构，而甲烷为正四面体结构，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。] 3．(2020·山东菏泽高一期末)下列说法中正确的是(　　) A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯所有原子均在同一平面上 C．所有碳原子一定在同一平面上 D．CH3—CH===CH—CH===CH—CH3分子中所有碳原子可能在同一平面上 D　[由于饱和碳原子形成的四个价键呈四面体形分布，故丙烷分子中3个碳原子呈折线排列，不可能在一条直线上，A项错误；丙烯中含有饱和碳原子，其分子中所有原子不可能共平面，B项错误；通过苯环与形成双键那个碳原子间的单键旋转，有可能使所有原子在同一平面内，但不是一定在同一平面内，C项错误；两端的甲基上的碳原子都在碳碳双键形成的平面内，通过中间的碳碳单键旋转有可能使两个碳碳双键平面重合，故该分子中所有原子有可能在同一平面内，D项正确。] 4．(2020·河北邢台一中高一期末)已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示，下列说法中正确的是(　　) A．该物质所有原子均可共面 B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该有机物苯环上的一溴代物有6种 C　[该有机物中含有—CH3，其中碳原子的四个价键是四面体结构，故不会所有的氢原子共面，A项错误；对该烃部分同一直线上的碳原子编号：，由于 3、4号碳原子间的单键可旋转，故至少有11个C原子处于同一平面上，B项错误、C项正确；该有机物结构对称，其苯环上的一溴代物只有3种，D项错误。] 5．下列有机分子中，所有的原子不可能位于同一平面的是(　　) A．CH2==CH—CN B．CH2==CH—CH==CH2 C． D． D　[ A × —CN中C与N间是三键，分子中的7个原子处于一个平面 B × 分子中，M1和M2两个平面相交于一条直线，即C—C单键，由于单键可转动，因而可将M2平面转至与M1平面重合，所以该分子中所有原子可能处于同一平面 C × 通过碳碳单键旋转，苯环和碳碳双键两个平面，有可能重合在一起 D √ 该分子的“—CH3”中的H原子和与其相连的C原子形成四面体结构，不可能在同一平面上 学科网（北京）股份有限公司 $