内容正文:
第11课时 羧酸、酯
华美实验学校 曾维玲
2022年2月26日
第十三章 有机化学基础
高考第一轮复习
【复习目标】
1、掌握乙酸的结构、物理化学性质
2、掌握乙酸乙酯的结构、物理化学性质
【考点解读】
广东卷主要在主观题选做题21题考查,主要考查酯化反应方程式的书写、反应条件、酯的水解等
羧酸
一、定义:
由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。
二、分类:
烃基不同
羧基数目
芳香酸
脂肪酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH3COOH
CH2=CHCOOH
C17H35COOH 硬脂酸
C17H33COOH 油酸
C15H31COOH软脂酸
C6H5COOH
HOOC-COOH
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
饱和一元羧酸通式:
CnH2n+1COOH 、CnH2nO2
【知识梳理】
碳酸钠固体
乙酸溶液
苯酚钠溶液
1、酸性:
Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O
三、羧酸的化学性质
思考:设计实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性?
CH3COOH CH3COO-+H+
【选择性必修3 P74】乙酸乙酯的酯化过程——酯化反应的脱水方式
可能一
可能二
同位素示踪法
酯化反应:酸和醇起作用,生成酯和水的反应。
酯化反应的本质:酸脱羟基、醇脱羟基氢。
产物命名:某酸某(醇)酯
CH3COOH
+
H18OCH2 CH3
浓硫酸
△
+
H2O
CH3CO18OCH2 CH3
实验验证
2、乙酸的酯化反应——取代反应
【知识梳理】
注意事项:
1.加入试剂的先后顺序?
2. 试管倾斜加热的目的是什么?
3.浓硫酸的作用是什么?
4.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?
4.饱和Na2CO3溶液有什么作用?
5. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?有无其它防倒吸的方法?
催化剂,吸水剂
不纯净;乙酸、乙醇
① 中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味. ② 溶解乙醇。③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。
防止倒吸
增大受热面积
饱和的Na2CO3溶液
先加乙醇,再加浓硫酸,冷却后加乙酸
【知识梳理】
3、饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯
(1)结构通式:
(2)饱和一元羧酸酯通式:
四、酯
酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物
1、定义:
2、结构:
或 RCOOR′
官能团:酯基 -COOR′
CnH2nO2(n≥2)
【知识梳理】
4、酯的物理性质
(1)低级酯是具有芳香气味的液体。
(2)密度比水小
(3)难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂
5.酯的命名 酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。命名时,羧酸的名称写在前面,醇的名称写在后面,去掉醇换成酯。如:
甲酸甲酯
二乙酸乙二酯
苯甲酸乙酯
乙二酸二乙酯
三硝酸丙三酯或三硝酸甘油酯或硝化甘油
【摸底训练】分别写出阿司匹林在酸性条件下水解和碱性条件下水解的方程式。
O
R-C-O-R’ +H2O
=
稀H2SO4
△
O
R-C-OH + R’OH
=
O
R-C-O-R’ + NaOH
=
△
O
R- C-ONa + R’OH
=
6、酯水解的规律:
①酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的。
酸性水解:
碱性水解:
不完全水解(可逆反应)
完全水解(不可逆反应)
【知识梳理】
则相应的酸和醇碳原子数目相等,烃基的碳架结构相同,
且醇中必有—CH2OH结构.
【示例】酯A水解可生成酸X和醇Y,若Y氧化可得酸X,则A不可能是( )
C
6、酯水解的规律:
②
【知识梳理】
与醇的相对分子质量相等,则醇比酸多一个碳原子.
【示例】某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z,同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是( )
A.乙酸丙酯 B.甲酸乙酯
C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯
AB
6、酯水解的规律:
③
酯化反应与酯水解反应的比较
酯化反应 水解反应
反应关系
催 化 剂
催化剂的
其他作用
加热方式
反应类型
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水
解率
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
浓 硫 酸
稀H2SO4或NaOH溶液
吸水,提高CH3COOH与C2H5OH的转化率
酒精灯火焰加热
热水浴加热
酯化反应
取代反应
水解