2023届高三化学一轮复习 第5课时 卤代烃及其在有机合成上的应用 课件

第5课时 卤代烃及其在有机合成上的应用 华美实验学校 曾维玲 2022年12月21日 第十三章 有机化学基础 高考第一轮复习 【复习目标】 1、掌握物理、化学性质 2、掌握卤代烃发生消去反应和取代反应的条件 3、理解卤代烃在有机合成中的重要地位 【考点解读】 掌握卤代烃的化学性质：取代反应和消去反应 一、卤代烃 二、卤代烃的分类 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 【知识梳理】 2 1．物理性质 ①状态：除 等少数为气体外， 其余均为液体和固体。 ②沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随 的增多而升高。 ③密度：除脂肪烃的 等部分卤代烃以外液态卤代烃的密 度一般比水 。 ④溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数 。 一氟甲烷、一氯甲烷、一溴甲烷、氯乙烯 碳原子数 一氟代物和一氯代物 大 有机溶剂 三、卤代烃的性质 【知识梳理】 物质 熔点°C 沸点°C 标况下 常温下 一氟甲烷 -78.2 -142 气体 气体 一氯甲烷 -97.7 -23.7 气体 气体 一溴甲烷 -93.66 3.6 液体 气体 氯乙烯 -159.7 -13.9 气体 气体 一碘甲烷 -66.5 42.5 液态 液态 2.卤代烃典型的化学性质（重点） ①取代反应（水解反应） R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ ②消去反应 条件：强碱的醇溶液共热 思考：RCHX2、RCX3及溴苯等水解呢？ 条件：强碱的水溶液 分别得到RCHO、RCOOH，苯酚钠 【知识梳理】 能发生消去反应的有机物结构上满足的条件： ①有机物中碳原子数》2 ②相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳相邻的碳原子上有氢原子） ③苯环上的卤素原子一般不能发生消去反应 4 【当堂训练】 2.写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 CH3CHClCH2CH3+NaOH CH3CH=CHCH3↑（主）+NaCl+H2O 或生成CH2=CHCH2CH3（次）(规律：氢少碳上易消去） 1.写出1，3-二氯丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。 ClCH2CH2CH2Cl+2NaOH HOCH2CH2CH2OH+2NaCl 3.下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（ ） C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl BC 四、卤代烃中卤素原子的检验方法（注意课本P42的科学探究） 注意:①加热煮沸是为了加快水解反应，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 ②加入稀硝酸酸化，A:中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生 影响，B:检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 ③常根据等量关系R—X～NaX～AgX进行计算。 R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ HNO3＋NaOH=NaNO3＋H2O，AgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO3。 (2)实验步骤： 取少量卤代烃→加入氢氧化钠溶液→加热煮沸→冷却→加稀硝酸酸化→加入硝酸银溶液。 生成某种颜色(白色、浅黄色、黄色)的沉淀。 根据沉淀的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。 (3)实验现象： (4)实验结论： (1)实验原理： 五、卤代烃的制备方法 1、烷烃和卤素单质在光照条件下取代 2、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代 3、烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应 六、卤代烃的用途 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 卤代烃可用于制备醇、烯烃、炔烃等 4、醇变卤代烃： 【知识梳理】 七.卤代烃在有机合成中的应用(难点) （1）引入羟基 R—X + H2O R—OH + HX NaOH溶液 △ （2）引入不饱和键 —C—C— H X NaOH醇溶液 △ C=C + HX （3）改变官能团的位置 （4）改变官能团的数目 　　请由1—丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量2—丙醇。 1—丙醇 消去 丙烯 加成 HCl 2—氯丙烷 2—丙醇 水解 　　请由1