第3章 第5节 有机合成（Word教师用书）-【状元桥·优质课堂】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019）

第五节　有机合成 [学习目标] 1.从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断；能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机物合成的合理性。(宏观辨识与微观探析)　2.通过有机合成原料的选择，知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则。(科学态度与社会责任)　3.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。(科学探究与创新意识) 有机合成的主要任务 1．有机合成：使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来__构建碳骨架__和__引入官能团__，合成具有特定结构和性质的目标分子。 2．构建碳骨架 (1)碳链的增长 通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长，例如，炔烃和醛中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含氰基的物质，再经水解生成羧酸，或经催化加氢还原生成胺。 ①写出乙炔与HCN加成，再水解的转化流程： 　CH≡CHCH2===CHCNCH2===CHCOOH　。 ②写出丙酮与HCN的反应，再被H2还原的化学方程式： 　＋HCN(CH3)2C(OH)CN　、 　(CH3)2C(OH)CN＋2H2(CH3)2C(OH)CH2NH2　。 (2)碳链的缩短 氧化反应等可以使烃分子链缩短。如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。写出CH3CH===C(CH3)2、乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应的转化流程： 　CH3CH===C(CH3)2CH3COOH＋、 　。 (3)碳链的开环 环烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，断开碳环，生成羧酸或酮。写出环己烯与酸性高锰酸钾溶液反应的转化流程：　　。 (4)碳链的成环 共轭二烯烃与含有碳碳双键的化合物发生加成反应，得到环加成产物。写出1,3­丁二烯与丙烯酸反应的化学方程式： 　　。 3．引入官能团 (1)常见官能团的引入 官能团 常见引入方法 碳碳双键 __卤代烃、醇__的消去或__炔烃__的不完全加成 碳卤键 __烷烃、苯及苯的同系物、醇(酚)__的取代或__烯烃(炔烃)__的加成 羟基 __烯烃、炔烃__与水的加成或__卤代烃、酯__的水解或__醛__的还原 醛基 __炔烃__的水化或__烯烃__的氧化或__醇__的催化氧化 羧基 烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被__酸性高锰酸钾溶液__氧化或__酯、含－CN化合物__的水解 (2)官能团的保护 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。例如，羟基的保护方法： 有机合成路线的设计与实施 1．有机合成路线确定的要素 (1)基础：掌握碳骨架构建和官能团转化的基本方法。 (2)设计与操作：进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 2．有机合成的过程 3．逆合成分析法 (1)基本思路： (2)应用实例——乙烯合成草酸二乙酯 根据以上分析，可确定合成草酸二乙酯的基础原料为乙烯(CH2===CH2)，通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式。 ①　CH2CH2＋Cl2―→， ②　＋2NaOH， ③　＋2O2　， ④　CH2CH2＋H2OCH3CH2OH　， ⑤　＋2CH3CH2OH　　　。 4．有机合成路线的设计与选择 (1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。 (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒，污染排放少。 (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。 (4)贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 5．有机合成的发展 (1)20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。 (2)十几年后，罗宾逊改进了合成思路，仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。 (3)20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了一系列结构复杂的天然产物，促进了有机合成技术和有机反应理论的发展。 (4)科里提出了系统化的__逆合成__概念，开始利用__计算机__来辅助设计合成路线，让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。 判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。(　√　) (2)一定条件下，可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。(　√　) (3)丙烯中既可以引入碳卤键也可以引入羟基。(　√　) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。(　×　) (5)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。(　×　) 有机合成推断要注意突破口的寻找、关键信息的提取。 1．突破口的寻找 (1)特征反应类型；(2)特