内容正文:
第2课 芳香烃
第1课时:苯的结构和性质
第三单元
苏教版2019选择性必修第三册
芳香烃及苯的结构
01
苯的化学性质
02
CONTENTS
目录
因为橙皮中含有丰富的芳香烃,用手挤压的话会喷出黄酮、柠檬酸和芳香烃。
芳香烃对橡胶(气球)的溶解度很强,这两种物质遇到一片就会发生激烈的化学反应,气球爆炸。
新课导入
芳香烃及苯的结构
PART 01
芳香烃及苯的结构
分子组成通式:CnH2n-6(n≥6)。
分子中含有苯环的碳氢化合物。
芳香烃
①苯的同系物
苯分子中的氢原子被烷基取代后的产物。
分子中只含一个苯环,侧链是一个或多个烷基。
—CH3
CH2
CH3
01
芳香烃及苯的结构
稠环芳烃:苯环间通过共用苯环的若干条环边而形成的。
分子中含有苯环的碳氢化合物。
芳香烃
多苯代脂肪烃:多个苯环通过脂肪烃基连在一起。
联苯(联多苯):苯环之间通过碳碳单键直接相连。
多环芳烃
二苯甲烷
联苯
蒽
01
芳香烃及苯的结构
苯的
同系物
芳
烃
芳
香
族
化
合
物
烃
香
关系
01
芳香烃及苯的结构
1.无色、有毒的液体
2.沸点为80℃,熔点为5.5℃
3.密度比水的小
4.不溶于水
5.能溶解许多物质,是良好的有机溶剂
苯的物理性质
01
芳香烃及苯的结构
苯的分子组成及结构特点
分子式 结构式 键线式 球棍模型 比例模型
C6H6
01
芳香烃及苯的结构
凯库勒(德)提出苯为正六边形单双键交替的结构。
苯环中是否含有单双键交替的结构呢?
思考
邻二取代物没有同分异构体,只有一种结构。
若苯环为单键和双键的交替结构,则两者结构不同。
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
不能与溴水反应而使其褪色。
01
芳香烃及苯的结构
注意:
①苯环中不含碳碳双键,每个碳原子之间均为介于单双键间的特殊键-大π键。
②碳的杂化方式和键角分别为:
sp2杂化,120°
苯环为平面正六边形结构,六个碳碳相同(键长、键能),六个碳六个氢,12原子共平面
01
苯的化学性质
PART 02
苯的化学性质
1、苯的溴化
02
苯的化学性质
将苯和液溴加入三颈烧瓶,剧烈反应,出现沸腾现象,烧瓶中充满红棕色气体,导管口有白雾冒出,反应完毕,加入NaOH溶液,下层红褐色油状液体变为无色油状液体。
实验现象
02
苯的化学性质
①Br2为液溴
②催化剂实质为Fe与Br2反应的产物FeBr3
断键位置:苯环上的碳氢键。
③溴苯为密度大于水的油状液体
实验原理
注意:
02
苯的化学性质
1.长导管的作用 ?
2.导管出口为何不插入到溶液中?
3.导管出口为何出现白雾?
4.锥形瓶中的溶液为何有浅黄色沉淀?
5.能否根据锥形瓶中产生浅黄色沉淀
证明苯与溴发生的一定是取代反应?
导气、冷凝回流
防止倒吸
HBr在空气中形成小液滴
生成了AgBr
不能,液溴易挥发
02
苯的化学性质
2、苯的硝化反应
02
苯的化学性质
实验现象
加热几分钟,反应完毕,将混合液倒入盛有水的烧杯中,在烧杯底部出现无色油状液体。
①硝基苯难溶于水,密度比水大,有苦杏仁味。
③水浴加热的原因:a.使反应物受热均匀,便于控制温度。b.防止温度过高,导致反应物挥发和硝酸分解。
②长导管作用:平衡气压,冷凝回流挥发的苯和硝酸。
④温度计的放置:温度计应放在水浴中,控制水浴温度。
02
苯的化学性质
实验原理
苯与浓硝酸反应
HO-NO2
硝基苯
硝化反应
02
苯的化学性质
加热温度为50~60℃,水浴加热,温度过高会发生副反应。
注意:
+2H2O
+2HNO3
间二硝基苯
02
苯的化学性质
3
环己烷C6H12
注意:苯不能与溴水加成!
苯比烯烃难进行加成反应。
苯易取代,难加成,原因在于苯分子结构稳定,加成反应需破坏苯环结构,取代反应不需要破坏苯环结构。
加成反应
02
苯的化学性质
氧化反应
注意:苯不能被酸性高锰酸钾氧化!
苯可以燃烧氧化
甲
烷
乙
烯
苯
火焰明亮并带有浓烈黑烟
02
某化学课外小组用如图所示装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢
滴入反应器A中(A下端活塞关闭)。(1)写出A中反应的化学方程式:__________________________。(2)A中观察到的现象是___________________________________________________________________。(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是_________________________________,写出有关的化学方程式:_____________________________。(4)C中盛放CCl4的作用是____________