内容正文:
1.1 有机化合物的结构特点
第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》
第三课时 有机化合物中的共价键
→在有机化合物分子中,碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键.
→你还记得共价键怎样分类吗?
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按照不同的分类方法,可将共价键分为不同的类型:
(1)按共用电子对数目
单键:如H-H键
双键:如C=C键
三键:如N≡N键
(2)按共用电子对是否偏移
非极性键:如Cl-Cl键
极性键:如H-Cl键
(3)按原子轨道的重叠方式
σ键
π键
【温故知新】
1、共价键的类型
分类
s-s型
s-p型
p-p型
H—H
H—Cl
Cl—Cl
①σ键:
由两个原子的s轨道或p轨道“ ”重叠形成
【温故知新】
1、共价键的类型
—— σ键和π键
头碰头
特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
轴对称
【温故知新】
1、共价键的类型
—— σ键和π键
② π键:
由两个原子的p轨道“ ”重叠形成
肩并肩
未成对电子的原子轨道相互靠拢
原子轨道相互重叠
形成p-p π键
相互靠拢
“肩并肩”
特点:π键的轨道重叠程度比σ键的小,通常情况下,π键没有σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
镜面对称
镜面对称
主要类型为p-p π键
回忆甲烷、乙烯和乙炔的分子结构,它们的分子中的共价键分别由几个σ键和几个π键构成?
4个σ键
5个σ键和1个π键
3个σ键和2个π键
【温故知新】
二、有机化合物中的共价键
1、甲烷:
含有4个C—H σ键
sp3杂化
正四面体
甲烷分子中的σ键
碳原子的4个sp3杂化轨道与4个氢原子的s轨道以“头碰头”的形式重叠形成。
如何形成?
烷烃分子中含有C—H σ键和C—C σ键,只能发生取代反应
CH4
甲烷分子中的σ键
2、乙烯:
4个C—H单键 1个碳碳双键
5个σ键 1个π键
sp2杂化
σ键
π键
乙烯分子中的σ键和π键
如何形成?
两个碳原子以sp2杂化轨道与氢原子及另一个碳原子的sp2杂化轨道以“头碰头”的形式重叠形成σ键;未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式重叠形成π键。
二、认识有机化合物中的共价键
C C
CH2=CH2
乙烯分子中σ键和π键的形成过程
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3、乙炔:
2个C—H单键 1个碳碳三键
3个σ键 2个π键
sp杂化
如何形成?
两个碳原子以sp杂化轨道与氢原子及另一个碳原子的sp杂化轨道以“头碰头”的形式重叠形成σ键;未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式重叠形成π键。
二、认识有机化合物中的共价键
C C
π键
乙炔分子中的σ键和π键
σ键
CH≡CH
乙炔分子中σ键和π键的形成过程
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单键只含 键
双键中含有 键和 键
三键中含有 键和 键
σ
一个σ
一个π
一个σ
两个π
(2)以碳原子为中心原子的分子中碳原子的杂化轨道类型
①没有形成π键,采取sp3杂化,如CH4、CCl4等;
②形成一个π键,采取sp2杂化,如CH2==CH2等;
③形成两个π键,采取sp杂化,如CH≡CH、CO2等。
【小结】有机化合物中的共价键
(1)一般情况下,有机化合物中
(3)共价键类型与反应类型密切相关
乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键,均能发生加成反应。
(2)π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过σ键连接的原子或原子团可以绕键轴旋转,通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
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1. 下列说法正确的是( )
A.σ键强度小,容易断裂,而π键强度较大,不易断裂
B.所有共价键都具有方向性
C.含有共价键的化合物一定是共价化合物
D.两个原子之间形成共价键时,最多有一个σ键
迁移练习
D
2.某物质可溶于水、乙醇,熔点为209.5℃,其分子的结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.该分子中含有极性共价键
B.1 mol该物质中σ键和π键的个数比为5:3
C.该分子中原子最外层均达到8电子稳定结构的为C、N
D.该分子中C原子的杂化方式有2种
N≡C—N=C
NH2
NH2
迁移练习
B
3:1
由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
二、共价键的极性与有机反应
P7
如何理解共价键的极性?
共价键的极性强弱与化学键的稳定性有什么关系?
【思考与交流】
实例分析 ①乙醇、水分别与钠反应的比较
实验操作