第三章 微专题(四) 有机推断题的突破口-2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3【精讲精练】人教版（教师用书word）

一、从有机物的性质寻找解答有机推断题的突破口 1．能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。 2．能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或为苯的同系物。 3．能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只与H2发生加成。 4．能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。 5．能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。 6．能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。 7．遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。 8．能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 9．能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。 10．能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。 二、根据性质和有关数据推知官能团的数目 1．—CHO 2．—OH(醇、酚、羧酸)H2 3．—COOHCO2 —COOHCO2 三、根据某些产物推知官能团的位置 1．由醇被催化氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端；如醇被催化氧化成酮，—OH一定在链中；若该醇不能被催化氧化，则与—OH相连的碳原子上无氢原子。 2．由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。 3．由取代产物的种类可确定碳链结构。 四、根据反应条件推断反应类型 1．在NaOH的水溶液中加热，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 2．在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 3．在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 4．与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 5．在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。 6．与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) 7．在稀H2SO4、加热条件下，发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 8．在光照、X2条件下，发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下，发生苯环上的取代反应。 五、有机合成推断综合题的解题思路 1．充分提取题目中的有效信息认真审题，全面掌握有机物的性质以及有机物之间相互转化的关系，推断过程中经常使用的一些典型信息： (1)结构信息(碳骨架、官能团等)； (2)组成信息(相对分子质量、组成基团、组成元素的质量分数等)； (3)反应信息(燃烧、官能团转换、结构转变等)。 2．整合信息，综合分析 结构 3．应用信息、确定答案 将原料分子和目标产物的合成过程分成几个有转化关系的片段，注意利用题干及合成路线中的信息，设计合成路线。 1.是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得： ABC 则下列说法正确的是(　　) A．A的名称是2­丁烯 B．B分子中不含不饱和键 C．C是一种二元醇，易溶于水 D．③的反应类型为消去反应 解析　C　通过分析可知，A的名称为1,3­丁二烯，A项错误；通过分析可知，B的结构简式为BrCH2CH===CHCH2Br，含有碳碳双键，B项错误；通过分析可知，C的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH，分子内含有两个羟基，碳原子个数仅为4，因此该物质易溶于水，C项正确；通过分析可知，由HOCH2CH===CHCH2OH生成，发生的是取代反应，D项错误。 2．(2022·江苏南通高二段考)有机物J是一种药物中间体，其一种合成路线如下： 已知：为了测定有机物F的结构，取0.72 g有机物F，在过量氧气中燃烧，将燃烧后的产物依次通过足量浓硫酸和碱石灰，测得浓硫酸和碱石灰的增重分别为0.72 g和1.76 g。有机物F的质谱图和核磁共振氢谱图分别如下图所示。 (1)有机物C的结构简式为____________________。 (2)有机物F的最简式为____________________。 (3)有机物F的结构简式为____________________。 (4)E＋I→J的反应类型为____________________。 (5)写出同时满足下列条件的I的一种同分异构体的结构简式：________________________________。 Ⅰ.能使Br2的CCl4溶液褪色； Ⅱ.分子中所含不同化学环境氢的比例为2∶1。 解析　由有机物F的质荷比可知相对分子质量为72,0.72 g有机物F物质的量为n＝＝＝0.01 mol，浓硫酸增重0.72 g为水的质量，n(H)＝2n(H2O)＝＝2×＝0.08 mol，碱石灰的增重1.76 g为二氧化碳的质量，n(C)＝n(CO2)＝＝＝0.04 mol，m(O)＝0.72－0.08×1－0.04