第三章 实验活动2 有机化合物中常见官能团的检验-2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3【精讲精练】人教版（教师用书word）

实验活动2　有机化合物中常见官能团的检验 [实验目的] 1．加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。 2．学习有机化合物中常见官能团的检验。 [实验器材及试剂] 1．器材：试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、石棉网(或陶土网)、火柴。 2．试剂：1­己烯、1­溴丁烷、无水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1­丙醇、2­氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5% NaOH溶液、10% NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2% AgNO3溶液、5% CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。 [实验过程和结论] 1．几种常见官能团的检验 类别 官能团 实验内容 实验现象 烯烃 (1)向盛有少量1­己烯的试管里滴加溴水，观察现象 (2)向盛有少量1­己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象 (1)溴水褪色 (2)酸性 KMnO4 溶液褪色 卤代烃 (1)向试管里加入几滴1­溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热 (2)反应一段时间后停止加热，静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2% AgNO3溶液，观察现象 (1)上层液体逐渐消失或上层液体高度逐渐变小 (2)产生浅黄色沉淀 酚 —OH 羟基 (1)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象 (2)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象 (1)产生白色沉淀 (2)溶液变紫色 醛 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入几滴5% CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热 产生砖红色沉淀 2．利用实验方法区分下列两组物质 (1)乙醇、1­己烯、苯和四氯化碳的区分 操作 现象 判定物质 各取2 mL于试管中，加入2 mL溴水，充分振荡、静置 溶液不分层，不褪色 乙醇 溶液分层，溴水褪色 1­己烯 溶液分层，上层有色 苯 溶液分层，下层有色 CCl4 (2)1­丙醇、2­氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的区分 操作 现象 判定物质 各取2 mL于试管中，加入溴水，充分振荡、静置 溶液不分层，不褪色 1­丙醇 溶液分层，不褪色 2­氯丙烷 溶液分层，溴水褪色 丙醛 产生白色沉淀 苯酚 3．阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验 (1)样品处理 将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。 (2)羧基和酯基官能团的检验 实验操作 实验现象 结论 向两支试管中分别加入2 mL清液 一支试管中加入2滴石蕊溶液，观察现象 溶液变红 分子中含有羧基 另一支试管中加入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象 溶液显紫色 说明阿司匹林发生反应的生成物分子中含有酚羟基，证明阿司匹林分子中含有酯基 [拓展实验] 分子式为C3H6O2的有机化合物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基。 (1)实验探究： 将它们分别进行下列实验，其实验记录如下： 加入试剂 NaOH溶液 银氨溶液 新制的Cu(OH)2 金属钠 X 中和反应 无现象 溶解 产生氢气 Y 无现象 有银镜 加热后有砖红色沉淀 产生氢气 Z 水解反应 有银镜 加热后有砖红色沉淀 无现象 W 水解反应 无现象 无现象 无现象 (2)实验结论： 四种物质的结构简式：X　CH3CH2COOH； [问题讨论] 1．除了化学实验方法，还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应哪种物质。 提示　乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中分别含有3种、2种和3种氢原子，比值分别为3∶2∶1、3∶1、3∶2∶3，故A、B、C分别对应乙酸乙酯、乙醇、乙酸。 2．如何检验某甲酸溶液中可能存在甲醛？ 提示　取少量试液与足量NaOH溶液混合，充分反应后对混合液进行蒸馏，若其蒸馏产物可发生银镜反应，则原溶液含有甲醛。 3．可用什么试剂鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚？ 提示　溴水、酸性高锰酸钾溶液。能使溴水褪色的是己烯，遇溴水产生白色沉淀的是苯酚，故可用溴水鉴别出己烯和苯酚；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙酸乙酯不能，可鉴别出甲苯。 [拓展训练] 1．(2022·海州高二期中)下列实验方案不能达到实验目的的是(　　) 选项 实验目的 实验方案 A 鉴别苯、甲苯 向待测液中分别加入酸性高锰酸钾溶液 B 检验醛基 向3 mL 5%CuSO4溶液中滴加3～4滴2%的NaOH溶液，再向