第三章 第二节 第2课时 酚-2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3【精讲精练】人教版（教师用书word）

第2课时　酚 素养目标 1．能基于官能团、化学键的特点分析和推断苯环与羟基的相互影响、醇类与酚类在化学性质上的差异，逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。 2．通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显色反应及其在检验中的应用，逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。 3．通过结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用，形成科学态度与社会责任的学科素养。 知识点一　苯酚 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 一、酚的结构特点 1．羟基与__苯环__直接相连而形成的化合物称为酚。 2．苯酚的分子组成与结构 二、苯酚的性质 1．苯酚的物理性质 2．苯酚的化学性质 (1)苯酚的酸性 实验操作 实验现象及 有关化学方程式 实验结论 得到__浑浊__的液体 室温下，苯酚在水中的溶解度__很小__ 浑浊的液体变__澄清__，化学方程式为 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出__酸性__ 两液体均变__浑浊__，化学方程式为 分别与盐酸和CO2反应生成 ，说明苯酚酸性比盐酸和H2CO3__弱__ (2)取代反应 实验 操作 实验 现象 __产生白色沉淀__ 有关 化学 方程式 (3)显色反应 实验操作 实验现象 溶液呈__紫__色 结论 FeCl3能与苯酚反应，使溶液显__紫__色 应用 用FeCl3溶液检验苯酚的存在 三、酚的应用及危害 [思考探究] 1．在实验室里使用苯酚时，若不小心沾到皮肤上，最好用哪些试剂清洗？ 提示　可以先用酒精清洗，再用水冲洗。 2．请推测苯酚能与碳酸钠反应吗？若反应，会有二氧化碳气体放出吗？ 提示　由于酸性H2CO3>C6H5OH>HCO，所以苯酚能与碳酸钠反应但不会有二氧化碳气体放出，化学方程式为＋Na2CO3―→＋NaHCO3。 3．用溴水能否除去苯中混有的苯酚？原因是____________________________。 提示　不能。因为生成的三溴苯酚易溶于苯而不容易分离，过量的Br2又溶于苯中。 [归纳提升] 苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚 取代反应 溴的 状态 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 1．能证明苯酚具有酸性的方法是(　　) ①苯酚溶液加热变澄清　②苯酚浊液中加NaOH溶液后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水　③苯酚可与FeCl3溶液反应　④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀　⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应 A．②⑤ B．①②⑤ C．③④ D．③④⑤ 解析　A　苯酚的酸性比碳酸弱，但苯酚分子中的—OH比HCO易电离出H＋，即苯酚的酸性是介于碳酸和HCO之间，所以苯酚能与碳酸钠发生反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。 2．下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是(　　) A．溴水 B．新制Cu(OH)2悬浊液 C．NaOH溶液 D．水 解析　A　溴水分别加入四种液体的现象：苯酚中会有白色沉淀(2,4,6­三溴苯酚)生成；戊烯会使溴水褪色；己烷没有反应，但溶液会分层；乙醇与溴不反应，且乙醇能溶于溴水，不会分层。 知识点二　脂肪醇、芳香醇和酚的比较 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基 (—OH) 酚羟基(—OH) 结构 特点 —OH与链烃基中饱和碳原子相连 —OH与苯环侧链上的饱和碳原子相连 —OH与苯环直接相连 化学性质 共 性 (1)与钠反应(2)取代反应(3)氧化反应 加成反应(苯环的加成) 异 性 (1)酯化反应(2)消去反应(部分不能) (1)弱酸性 (2)显色反应 2．醇与酚性质对比的注意点 (1)醇与酚所含的官能团都为—OH，但醇羟基所连的烃基为链烃基，酚羟基连的为苯环，决定两者化学性质有不同之处。 (2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2，但由于苯环的存在，使苯酚中O—H键易断裂，呈现弱酸性，与NaOH能反应生成，醇与NaOH不反应。 (3)由于苯环的存在，C—O不易断裂，酚对外不提供—OH，但醇中的—OH能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反应。醇中的—OH可被—X取代，酚不可取代。 [思考探究] 1．分子式为C7H8O的有机物，分子中含有一个苯环的同分异构体可能的结构简式是________。 2．鸦片的成分——吗啡，其结构简式如图所示。 (1)吗啡中含有两个羟基，连接的位置不同，性质是否相同？ 提示　不同。与苯环相连的属于酚羟基，与苯酚性