内容正文:
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
素养目标
1.认识烯烃的结构特点、化学键类型与空间结构,推断烯烃化学性质,能分析物质性质与用途的关系,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。
2.认识烯烃存在顺反异构的结构条件,形成证据推理与模型认知的学科素养。
知识点一 烯烃
一、烯烃的结构和性质
1.烯烃的结构
(1)官能团名称:__碳碳双键__;结构式:。
(2)通式:链状烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式为__CnH2n__(n≥2)。
(3)乙烯的分子结构
2.烯烃的性质
(1)乙烯的物理性质
纯净的乙烯为__无__色,稍有气味的气体,__难__溶于水,密度比空气略__小__。
(2)随碳原子数递增,烯烃的熔点、沸点、密度逐渐__升高__。
(3)单烯烃的化学性质
①加成反应
试剂
乙烯
丙烯
溴
CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
CH3CH===CH2+Br2―→
CH3CHBrCH2Br
氯化氢
CH2===CH2+HClCH3CH2Cl
CH3CHCH2+HCl
CH3CH2CH2Cl
CH3CH===CH2+HCl
__CH3CHClCH3__
水
CH2CH2+H2O
__CH3CH2OH__
CH3CHCH2+H2O
__CH3CH2CH2OH__
CH3CHCH2+H2O
②加聚反应
制聚乙烯的反应方程式为 nCH2CH2__CH2—CH2__。
(4)二烯烃的化学性质
分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃,二烯烃可用通式CnH2n-2(n≥4,且为正整数)表示。1,3丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。
①1,2加成:CH2===CH—CH===CH2+Br2―→ CH2BrCHBrCH===CH2
②1,4加成:CH2===CH—CH===CH2+Br2―→
二、烯烃的立体异构
1.顺反异构现象
通过__碳碳双键__连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间__排列方式__不同,产生顺反异构现象。
2.顺反异构体
具有顺反异构现象的有机化合物互为顺反异构体。
3.形成条件
(1)分子中存在__碳碳双键__。
(2)组成双键的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
4.性质特点
顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定差异。
[思考探究]
1.丙烯与HCl加成的产物有________。
提示
、CH3CH2CH2Cl。
2.C5H10属于烯烃的结构有多少种(含顺反异构)?试写出所有异构体的结构简式。
提示 C5H10属于烯烃的结构有CH2===CH—CH2—CH2—CH3、
、、、、共6种。
3.C3H5Cl含碳碳双键的链状化合物的结构有多少种(含顺反异构)?
提示 共4种;分别为CH2===CHCH2Cl、、、。
4.烯烃与酸性KMnO4溶液、溴水均能反应而使其褪色,二者的反应类型相同吗?说明理由。
提示 不相同。烯烃使酸性KMnO4溶液褪色的原理是发生了氧化反应,使溴水褪色的原理是发生了加成反应。
[归纳提升]
1.烯烃的顺反异构的形成条件
(1)对于结构,需满足双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。即a′≠b′,a≠b,且a=a′、b=b′至少有一个存在。
(2)烯烃不能产生顺反异构的情况
双键碳原子上连有相同的原子或原子团,则不能形成顺反异构。
2.烯烃的性质
(1)烯烃的氧化反应
①将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。
②可燃性:烯烃都可燃烧,由于其分子中的含碳量较高,所以在燃烧时会产生黑烟。
(2)烯烃的加成反应
①烯烃分子关于对称:与Br2、H2、HCl等加成产物只有一种;
②烯烃分子关于不对称:与Br2、H2加成产物只有一种,与HCl加成产物有两种。
1.下列有关烯烃的说法中,正确的是( )
A.烯烃分子中所有的碳原子均采取sp2杂化
B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
C.分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D.烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
解析 D 烯烃分子中双键碳原子采取sp2杂化,含饱和碳原子的烯烃分子中饱和碳原子采取sp3杂化,A错误;CH3CH===CH2等烯烃含有饱和碳原子且饱和碳原子上连有氢原子,在一定条件下可以与气态卤素单质发生取代反应,B错误;分子式是C4H8的烃可以是、,二者均不含碳碳双键,C错误;烯烃含有碳碳双键,能与溴发生加成反应使溴水褪色,与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色,D正确。
2.下列物质中,有顺反异构体的是( )
A 1,2二氯乙烯 ClHC===CHCl
B.1,1二氯乙烯 Cl2C===CH2
C.丙烯 CH3—CH===