内容正文:
第2课时 酚
学习任务目标
1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同,了解苯酚的主要性质,理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。
2.通过学习苯酚的性质,了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害,学会合理应用酚类物质。
1.官能团为羟基的有机物有醇类和酚类。
2.C7H8O的芳香族化合物的同分异构体有5种,写出结构简式:
一、酚类
二、苯酚
1.分子组成与结构
2.物理性质
3.化学性质
4.用途
制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
5.危害
含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用,排放前必须经过处理。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)苯酚沾在皮肤上,可以用酒精或氢氧化钠溶液清洗。 (×)
(2)苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色。 (√)
(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3。 (×)
2.(双选)下列关于酚的说法不正确的是( )
A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物
B.酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和NaHCO3溶液反应
C.酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验酚
D.分子中含有羟基和苯环的烃的含氧衍生物都属于酚类
BD 解析:羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类,A正确;酚羟基能电离出H+,但其酸性弱于H2CO3,故不能与NaHCO3反应,B错误;酚类物质可以与浓溴水反应生成白色沉淀,C正确;分子中含有羟基和苯环的物质不一定属于酚类,如CH2OH属于芳香醇,D错误。
3.下列实验中,能证明苯酚具有弱酸性的是( )
A.与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠
B.苯酚可以电离出氢离子
C.将二氧化碳通入苯酚钠溶液中能制备苯酚
D.常温下,苯酚在水中的溶解度不大
C 解析:苯酚与氢氧化钠溶液反应证明了苯酚显酸性。苯酚可以电离出氢离子,也说明苯酚显酸性,但都不能证明其酸性的强弱。H2CO3是弱酸,二氧化碳可以与苯酚钠溶液反应制备苯酚,说明苯酚的酸性比碳酸的弱,证明苯酚具有弱酸性。苯酚的溶解度大小与其酸性强弱无关。
4.下列关于苯酚的叙述中,正确的是( )
A.苯酚是粉红色晶体
B.苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上
C.苯酚有强腐蚀性,沾在皮肤上可用NaOH溶液洗涤
D.苯酚在常温下易溶于水
B 解析:苯酚是无色晶体,因氧化而呈粉红色,苯酚中除酚羟基上的H原子外,其余12个原子一定处于同一平面上,当C—O键旋转使H落在12个原子所在的平面上时,苯酚的13个原子将处在同一平面上,也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上;苯酚有强腐蚀性,使用时要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤;常温下苯酚在水中的溶解度不大。
5.鉴别苯酚溶液、己烯和甲苯,可选用的最佳试剂是( )
A.溴水
B.FeCl3溶液
C.新制Cu(OH)2
D.酸性KMnO4溶液
A 解析:溴水与苯酚溶液反应生成白色沉淀,己烯使溴水褪色,甲苯与溴水不反应,可用溴水鉴别,A正确;己烯、甲苯与氯化铁溶液均不反应且密度都比水小,不能用氯化铁溶液鉴别,B错误;苯酚溶液、己烯、甲苯与新制的氢氧化铜均不反应,C错误;苯酚溶液、己烯、甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。
6.下列有机化合物中属于醇类的是________(填字母序号,下同);属于酚类的是________。
解析:B中无羟基,它既不属于醇类,也不属于酚类。A、C、E中的羟基与苯环直接相连,属于酚类。F中无苯环,D中的羟基与苯环侧链上的碳原子相连,所以D、F属于醇类。
答案:DF ACE
苯酚分子中苯环与羟基的相互影响
己烷雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质,主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等,其结构简式如图所示。
探究1:将1 mol己烷雌酚与足量的金属钠反应,得到多少氢气?若与足量的NaHCO3溶液混合,得到多少CO2?
提示:1 mol氢气;不产生CO2。
探究2:1 mol 己烷雌酚与足量的饱和溴水混合,最多消耗几摩尔 Br2?该性质与基团相互影响是否有关?
提示:4 mol。是羟基对苯环的影响。
探究3: 己烷雌酚的什么性质可以说明苯环对羟基产生了影响?
提示:其溶液显弱酸性,可以与NaOH溶液反应。
1.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是( )
A.苯酚能和溴水迅速反应
B.液态苯酚能与钠反应放出氢气
C.室温时苯酚不易溶解于水
D.苯酚的水溶液具有酸性
D 解析:苯酚与溴水迅速反应,是羟基对苯环的影响,使苯环上的氢变活泼,故A错误;—OH上的氢可以被Na置换,与苯环没关系,故B错误;室温下苯酚不易溶于水是由苯基的结构决定的,故C错误。
2.关于OH、OH、CH2OH的说法不正确的是( )
A.都能与金属钠反应放出氢气
B.都