考点7 卤代烃 -2022-2023学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版2019选择性必修3）

考点7 卤代烃 【核心考点梳理】 一、卤代烃的分类、命名、物理性质 1．概念与分类 2．卤代烃的命名：一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如： 、CH2==CH—Cl、 2-氯丁烷　　　　　氯乙烯　　1,2-二溴乙烷 3．几种卤代烃的密度和沸点 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 【典型例题】 例1．（2022春·陕西安康·高二校考期中）下列有机物存在顺反异构体的是 A．1，1－二氯乙烯 B．乙烯 C．1，2－二氯乙烯 D．2－丁炔 例2．（2022秋·上海黄浦·高二上海市大同中学校考期中）下列各组有机物的性质比较错误的是 A．沸点：正戊烷＞新戊烷 B．密度：CH3CH2CH2Cl＞CH3CH2Cl C．熔点：CH3CH2CH2Cl＞CH3CH2Cl D．水溶性：CH3CH2OH＞CH3CH2CH2OH 【核心归纳】卤代烃的物理性质 二、卤代烃的化学性质 1．取代反应(水解反应) 实验装置 实验现象 ①中溶液分层 ②中有机层厚度减小，直至消失 ④中有淡黄色沉淀生成 实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－ 由实验可知： (1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O，断下的Br与水中的H结合成HBr。 (2)溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。反应类型为取代反应。 (3)反应机理：R—X＋NaOHR—OH＋NaX。 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 2．消去反应 实验装置 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 由实验可知： (1)1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O。 (2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 ＋NaOH＋NaX＋H2O。 (3)①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇， 原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验。 ②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。 【典型例题】 例1．（2023秋·上海闵行·高二上海市七宝中学校考期末）下列关于溴乙烷的说法正确的是 A．电子式为 B．密度比水小 C．发生取代反应时键一定会断裂 D．发生消去反应时键一定会断裂 例2．（2022秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末）除去下列物质中的少量杂质(括号内为杂质)，所用方法或操作错误的是 A．硝基苯(苯)：蒸馏 B．乙烯(SO2)：通过NaOH溶液 C．己烷(己烯)：加入足量溴水后振荡，分液 D．溴乙烷(乙醇)：加入水后振荡，分液 例3．（2022秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末）下列有机物转化过程中所用到的无机试剂与条件对应正确的是 选项 ① ② ③ A 液溴、光照 NaOH水溶液、加热 CuO、加热 B 溴水、铁粉 NaOH醇溶液、加热 KMnO4溶液、加热 C 液溴、铁粉 NaOH水溶液、加热 K2Cr2O7溶液 D 液溴、光照 NaOH醇溶液、加热 Cu、加热 A．A B．B C．C D．D 【核心归纳】溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 键的变化 C—Br键断裂形成C—O键 C—Br键与C—H键断裂形成碳碳双键 生成物 CH3CH2OH、NaBr CH2==CH2、NaBr、H2O 三、卤代烃中卤素原子的检验、制取卤代烃的方法 1．卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验流程 (2)实验要点 ①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。 ②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸