内容正文:
考点5 烯烃 炔烃
【核心考点梳理】
一、烯烃的结构和性质
1.烯烃及其结构
(1)烯烃:含有碳碳双键的烃类化合物。
(2)官能团:名称为碳碳双键,结构简式为。
(3)通式:烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。
(4)乙烯的结构特点
分子中碳原子采取sp2杂化,碳原子与氢原子间均形成单键(σ键),碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键,1个π键),键角约为120°,分子中所有原子都处于同一平面内。
2.烯烃的物理性质
(1)沸点:随碳原子数的递增而逐渐升高。
(2)状态:常温下由气态逐渐过渡到液态、固态,当烯烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈气态。
(3)溶解性和密度:难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小。
3.烯烃的化学性质——与乙烯相似
(1)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②可燃性:燃烧通式为CnH2n+O2nCO2+nH2O。
(2)加成反应:①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应,写出下列有关反应的化学方程式:
a.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷:
CH2==CHCH3+Br2―→。
b.乙烯制乙醇: CH2==CH2+H2OCH3CH2OH。
c.乙烯制氯乙烷: CH2==CH2+HClCH3CH2Cl。
d.丙烯转化为丙烷: CH2==CHCH3+H2CH3CH2CH3。
(3)加聚反应 :丙烯发生加聚反应的化学方程式:nCH2==CHCH3。
4.二烯烃的加成反应
(1)定义:分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃,如1,3-丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。
(2)1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况:
①1,2-加成:CH2==CH—CH==CH2+Br2―→CH2==CH—CHBr—CH2Br。
②1,4-加成:CH2==CH—CH==CH2+Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br。
5.烯烃的立体异构
(1)定义:由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转,会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
(2)形成条件:(1)分子中具有碳碳双键结构。 (2)组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团。
(3)类别 :(1)顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。(2)反式结构:两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。
【典型例题】
例1.(2022秋·河北唐山·高二开滦第一中学校考期末)某烯烃与H2加成后得到2,2-二甲基丁烷,该烯烃的名称是
A.2,2-二甲基-3-丁烯 B.2,2-二甲基-2-丁烯
C.3,3-二甲基-3-丁烯 D.3,3-二甲基-1-丁烯
例2.(2022秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末)下列不属于与 H2发生1:1加成产物的是
A. B. C. D.
例3.(2022春·福建福州·高二福建师大附中校考期中)由于碳碳双键不能自由旋转,因此和是两种不同的化合物,互为顺反异构体,则二溴丙烯的同分异构体(不含环状结构)有
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
【核心归纳】
1.烯烃的化学性质
烃的化学性质
2.烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律
通常情况下,CH2==与高锰酸钾反应生成CO2,CH3CH==与高锰酸钾反应生成CH3COOH,(CH3)2C==生成丙酮,要注意结构的区别。
3.顺反异构体的判断与性质特点
(1)有机物分子存在顺反异构的判断:先看有机物分子中是否存在碳碳双键,然后再看碳碳双键的两个不饱和碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团,若同一个不饱和碳原子上连有相同的原子或原子团,则不存在顺反异构。
(2)顺反异构体的性质特点:化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
二、炔烃
1.炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,官能团名称为碳碳三键,结构简式为—C≡C—。炔烃只有一个碳碳三键时,其通式为CnH2n-2(n≥2)。炔烃的熔、沸点随碳原子数的增加而递增,其中碳原子数小于等于4的炔烃是气态烃,最简单的炔烃是乙炔。
2.乙炔
(1)组成和结构
结构特点:乙炔分子为直线形结构,键角为180°,碳原子采取sp杂化,C、H间均形成单键(σ键),C、C间以三键(1个σ键和2个π键)相连。
(2)物理性质
乙炔是无色无味的气体,密度比相同条件下的空气稍小,微溶于水,易溶于有机溶剂。
(3)实验室制法及有关性质验证
实验室常用下图所示装置制取乙炔,并验证乙炔的性质。
①电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式:CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑。
②装置B的作用是除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验,装置C中的现象是溶液褪色,装置D中的现象是溶液褪色,C、D两处现象都与乙炔结构中含有的—C≡C—有关,E处