笔记&必记 第3章 烃的衍生物-【志鸿优化训练】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3(人教版2019)

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 1.卤代烃的概念与分类 (1)概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 (2)官能团：碳卤键，其结构式为 C-X。 (3)分类 ①按分子中卤素原子个数分：单卤代烃和多卤代烃。 ②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 2.卤代烃的物理性质 (1)状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。 (2)沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高。沸点随碳原子数的增加而升高。 (3)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂。 (4)密度：比同碳原子数的烷烃密度要大，一般随烃基中碳原子数目的增加而减小。 3.溴乙烷的分子结构与性质 (1)分子结构 CHCH2Br H C-Br HH 结构式 结构简式 分子式（溴乙烷）官能团 -Br C2HsBr (2)物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4℃，密度比水的大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 (3)化学性质 ①与NaOH溶液共热发生取代反应（水解反应）：CH,CH,Br+NaOH水CH,CH,OH+NaBr。 △ ②与氢氧化钠的乙醇溶液共热发生消去反应： CH.CH.Br+NaOHCH.-CH.+NaBr+H. 4.卤代烃的水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应（取代反应） 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 -CC 断键方式 H X 相邻的两个碳原子间脱去小分子 卤代烃分子中一X被水中的一OH所取代， HX: NaOH 醇、 水 反应本质和通式 生成醇：RCH2-X+NaOH △ H R-CH2 OH+NaX =C +NaX+H,O 产物特征 引入一OH,生成含一OH的化合物 消去HX,生成含碳碳双键或碳碳 三键等不饱和键的化合物 化学· 9 ☑笔记&必记 5.卤代烃中卤素原子的检验 R一X一NaOH溶液/△，_稀硝酸 AgNO AgCI白色沉淀 →AgBr浅黄色沉淀 水解 酸化 溶液 AgI黄色沉淀 第二节 醇 酚 第1课时 醇 1.醇的概念、分类及命名 (1)概念 醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。饱和一元醇的通式为C,H2w+1OH或CnH2m+2O(n≥1，n 为整数)。 (2)分类 根据烃基厂脂肪醇，如CH,CH,OH 类别 芳香醇，如○一CH,OH 醇类 一元醇，如CHCH2CH2OH 根据分子中含 →二元醇，如HOCH2CHOH 羟基数目 一多元醇，如CH,一CH一CH, OH OH OH 2.物理性质 物理性质 递变规律 水溶性 甲醇、乙醇和丙醇可与水互溶，醇的溶解度一般随着分子中碳原子数的递增而降低 ①醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐升高： 沸点 ②碳原子数相同时，含有羟基数目越多，沸点越高； ③醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃的 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm3 3.乙醇的化学性质 HH②① 5 H④H 反应 断裂的化学键 化学方程式 与活泼金属反应 ① 2CH3CH2OH+2Na→2 CH,CH2ONa+H2↑ 氧化反应（催化氧化反应） ①③ 2CHCH2OH+O.CA2CH CHO+2H2O △ 取代反应（与氢卤酸反应） ② CH.CH.OH+HBr-.CH,CH.Br+H.O 取代反应（分子间脱水） ①或② 2CH.CH.OHCH.CH.OCH.CH.+H.O 140℃ 消去反应（分子内脱水） ②⑤ CH.cH,oH落惠.cH,-CH+H,0 酯化反应（与乙酸反应） ① CH,COOH+HOCH,CH浓毓酸CH.COOCH,CH+HO △ 10 ·化学 第三章烃的衍生物 第2课时 酚 1.酚的概念 OH 酚是羟基与苯环直接相连而形成的有机物。如 和 OH OH 1 2.苯酚的分子结构 OH OH C.HO 分子式 结构式 苯酚 ◇或回 3.苯酚的物理性质 (1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点为43℃。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度是9.2g,当温度高于65℃时，能与水互溶。 (3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。 4.苯酚的化学性质 (1)弱酸性 OH +NaOH ONa +H2O ONa +HC→ OH +NaCl ONa +CO2+H2O- OH +NaHCO (2)取代反应 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为有白色沉淀生成。反应的化学方程 OH OH Br Br 式为 +3Br2 +3HBr。 Br (3)显色反应 在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液，观察到的现象是溶液显紫色。 (4)氧化反应 苯酚是无色晶体，但放置时间较长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。 【规律总结】苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 常温下在空气中被O2 氧化反应 不被酸性KMnO