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2023届高考化学一轮专题复习——有机推断题
1.(2022·安徽·模拟预测)乌头酸首先在乌头属植物Aconitumnapellus中发现,可用作食用增味剂。工业上制取乌头酸(H)的流程如下,其中A为烃,C的核磁共振氢谱显示只有一组峰。请回答下列问题。
已知:①R−BrR−CN
②
(1)A的结构简式为_______;D的化学名称为_______。
(2)②、④的反应类型分别为_______、_______。
(3)反应③的化学方程式为_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)符合下列条件的H的同分异构体M共有_______种(不考虑立体异构)。
①1 mol M最多消耗3 mol NaOH
②1 mol M与NaHCO3溶液反应最多产生2 mol气体
③M能发生银镜反应
④红外光谱显示M中无环状结构
(6)结合上述流程和所学知识,以丙酮为起始原料,设计制备 的合成路线:_______(无机试剂任选)。
2.(2022·河南·校联考二模)近年来,我国十分重视少年儿童的近视防控工作。预防近视,除了常规物理方法,注重自身营养均衡也是十分重要的。维生素A是第一个被发现,也是一种极其重要、极易缺乏的维生素。它具有维持上皮组织,如皮肤、结膜、角膜等正常功能的作用,并且参与视紫红质合成,从而增强视网膜感光力。维生素A中包含视黄醇及其系列衍生物,其成分之一——视黄醇乙酸酯的合成路线如图所示:
已知:CH3ONa、CH3CH2MgBr在反应中作为有机强碱;A中不含Cl原子。
回答下列问题:
(1)视黄醇的分子式为____,化合物A中含氧官能团的名称是____。
(2)由D生成E的反应为加成反应,则试剂a的结构简式为____,条件b为____。
(3)化合物E在一定条件下可以发生加聚反应(原有的碳碳双键保持不变),生成顺式结构的高分子化合物,反应的化学方程式为____,由E生成F的过程中,加入Pd和CaCO3的目的可能是____。
(4)符合下列条件的化合物M的同分异构体共有____种(不考虑立体异构):
①苯环上只有两个取代基②遇FeCl3水溶液显色③含叔丁基[—C(CH3)3]
其中核磁共振氢谱峰组数最少的化合物的结构简式为____,峰面积之比为____。
(5)参照上述合成路线,设计由丙酮和氯乙酸(ClCH2COOH)为原料,合成的路线____(无机试剂和不多于2个C的有机试剂任选)。
3.(2022·北京海淀·首都师范大学附属中学校考三模)泊马度胺(K)是一种新型免疫调节药物。其合成路线如下(部分条件已省略)。
已知:①-NH2-NH2
Boc2O的结构简式为 可用-Boc代表
②
③,产物中Fe以Fe2+形式存在
(1)A的质谱图如图所示,A的结构简式是_______。
(2)C中含氧官能团的名称是_______。
(3)G的结构简式为_________。
(4)写出D+H→J的化学方程式_______。
(5)下列说法正确的是_______。
a.E具有两性
b.Boc2O核磁共振氢谱有2个信号峰
c.F可发生取代、酯化反应,也可与碳酸钠反应
(6)由J生成1molK至少需要Fe物质的量为_______mol。
(7)为制备化合物M(结构简式为),甲同学设计合成路线I,乙同学认为I不可行,设计了合成路线II。
I.
II.
X、试剂b的结构简式分别是_______、_______。
4.(2022·江苏连云港·统考模拟预测)吉非替尼(I)是一种抗癌药物,其合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A分子中采取sp3和sp2杂化的碳原子个数比为___________。
(2)D→E的反应类型为___________。
(3)H的结构简式为___________。
(4)写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式___________。
①能和FeCl3溶液发生显色反应,也能发生银镜反应
②含有手性碳原子,苯环上有四个取代基
③能发生水解反应且其中一种水解产物为α-氨基酸,另一种水解产物仅含有两种不同化学环境的氢
(5)写出由、H2NCH=NH和CH3OH制备的合成路线流程图: ___________(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干) 。
5.(2022·辽宁大连·大连市一0三中学校考模拟预测)环喷托酯是一种常见的散瞳剂,常用于儿童散瞳验光,其合成路线如下:
已知:①
②
回答下列问题:
(1)环喷托酯中含氧官能团的名称为___________;A生成B的反应条件为___________。
(2)由C生成D的化学方程式为___________。
(3)的化学名称是___________;该物质易溶于水的主要原因是___________。
(4)E和F在生成环喷托酯时会产生分子式为的副