大题过关检测4 有机化学综合题（教参）-【高考前沿】2023高考化学第二轮复习·超级考生备战高考（人教版 新教材 新高考）

有机化学基础《专题九 [大题过关检测4] 1.(2021·河北卷)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识 (5)HPBA的结构简式为 。通常酯化反应需在 产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。 酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说 ZM-289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外 明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因： 可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分，其合成路 线如下： (6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由 2,4-二氯甲苯(C1 V. 一定条件 1)NaOH/H,O CH3)和对三氟甲基苯乙酸 2)稀HC1,-10℃ NBP B F3C- CH2COOH)制备W的合成路线： COOI (无机试剂 CICH COCI,(C2H)N Cl 和四个碳以下的有机试剂任选) CIl21,-10℃ HPBA HOOC CHO COOH (C1l,C020 1)NaOH/HO F CHCOONa 2)IIC1/1,0 C1pl11gO HO 7 -0 解析：(1)由B的结构简式和A的分子式可知A的结构 的 简式为 ,所以其化学名称为邻二甲苯或1,2二甲 COO(CH)ONO, COO (CH2)Br AgNO Br (CIL)Br 苯。(2)由题意可知D的同分异构体为芳香族化合物，则 一定条件 CICN (C2H）3N 其分子中含有苯环：D的同分异构体可以发生银镜反应， HO O- IIO 也能与FCl3溶液发生显色反应，则其分子中含醛基、酚 H 羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：3， COO(CIL)ONO, 说明其分子结构对称，由此可知其结构简式为 CH3 CHO NHCI HO OH HO OH (3)酚羟基和羧 7IM289 已知信息： CHO CHa H 基均能与NaOH反应，所以E→F中步骤1)反应的化学 (CH:CO)2O C=0 R2CH2COOH COOH CH COONa R △ H COOH 方程式为 +3NaOH- (R1=芳基) R R2 COONa 回答下列问题： (1)A的化学名称为 +CH3 COONa+2H2O。(4)由G (2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳 NaO 香族化合物的结构简式为 和H的结构简式可知该反应为取代反应。选用AgNO3 而不选用NaNO3的原因为AgNO3和G反应生成AgBr ①可发生银镜反应，也能与FCl3溶液发生显色反应； 沉淀，促进反应的进行。(5)由NBP和C的结构简式可 ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3。 COOH (3)E→F中步骤1)的化学方程式为 推断HPBA的结构简式为 ,HPBA具有 (4)G·H的反应类型为 。 若以NaNO3代替 OH AgNO3,则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作 较强的酸性，可以促使其发生分子内酯化反应生成NBP。 用主要是因为 (6)由题意可知W的合成路线为 183 第一部分·专题整合与题型突破 a-是a-a, aOll/I1,O △ (CHCO),O CI CH COONa △ LE,c--CIcoou () HOOCH FC C COOH 答案：(1)邻二甲苯（或1,2-二甲来） IL,N CH3 CHO (M) 酸拮抗剂A]inma (2) HO OH HO -OH CHO CHa AICL 已知：① COOH R (3) 3NaOH R OH COONa 0 H+ ② +CHsCOONa+2H2O HO R OH 回答下列问题： NaO (1)A的结构简式为 (4)取代反应生成AgBr沉淀，促进反应的进行 (2)A→B,D→E的反应类型分别是 COOH (3)M中虚线框内官能团的名称为a (5) HPBA具有较强的酸性，可以促 ,b OH (4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构 使其发生分子内酯化反应生成NBP(答案合理即可) 体有 种（不考虑立体异构）。 (6) ①苯环上有2个取代基 NaOH/H,O D ②能够发生银镜反应 1 ③与FeCl3溶液发生显色反应 (CHC0)20 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2： CH COONa 1:1的结构简式为 △ LF3C-CH2COOH (5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸 HOOC1Ⅱ 乙二醇酯的反应方程式： 2.(2021·湖南卷)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌 药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下： (6)参照上述合成路线，以乙烯和 为原料， N2H H2O AlCL KOH (A) COOH (110CIl2Cl2)20 设计合成 IIN 的路线： (B) H,N◆