内容正文:
(
第0
6
讲
卤代烃
)
(
易混易
错
聚焦
)
一、聚焦卤代烃中卤素原子检验的易混易错点
(1)卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X键在加热时,一般不易断裂。在水溶液中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素原子,一般是先将其转化成卤素离子,再进行检验。
(2)检验的步骤可总结为水解(或消去)——中和——检验。
二、聚焦卤代烃的水解和消去反应的易混易错点
(1)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。
(2)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。
(3)有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如:
。
(4)有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如:
发生消去反应的产物为CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。
(5)型卤代烃,发生消去反应可以生成R—C≡C—R,如BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O。
(
易
错
典例
分析
)
(
易错典例
1
)
1.下列实验操作及对应的现象与结论都正确的是
选项
实验操作
现象
结论
A
某有机物与溴水混合
溶液褪色
有机物中一定含碳碳三键
B
向乙醇中加入浓硫酸并加热,产生的气体通入酸性KMnO4溶液
溶液褪色
产生的气体为乙烯
C
向溴乙烷中加2mL 10%NaOH溶液,加热一段时间,冷却,再加3滴10%的AgNO3溶液
无浅黄色沉淀
溴乙烷中没有溴原子
D
向苯酚乳浊液中加入Na2CO3溶液,振荡、静置
溶液变澄清
苯酚的酸性比强
A.A B.B C.C D.D
(
易错典例
2
)
2.关于溴乙烷,下列说法正确的是
A.溴乙烷是一种难溶于水的强电解质
B.溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热一段时间后会有乙烯气体生成
C.将硝酸银溶液滴入溴乙烷中会产生淡黄色的溴化银沉淀
D.溴乙烷在浓硫酸加热的条件下会发上消去反应
(
举一反
三
1
j
Y
F
s
)
3.下列实验操作和现象以及结论均正确的是
选项
实验操作和现象
结论
A
将某种铁的氧化物溶于足量的稀硫酸中,取其溶液滴加酸性KMnO4溶液,振荡,溶液褪色
氧化物中含有+2价铁
B
取少许溴乙烷溶液与足量氢氧化钠溶液共热,冷却后滴加硝酸银溶液,生成淡黄色沉淀
溴乙烷发生了水解
C
向苯酚溶液中滴加Na2CO3溶液,浊液变清
苯酚的酸性强于碳酸
D
向某黄色溶液中加入淀粉KI溶液,溶液呈蓝色
该溶液是FeCl3溶液
A.A B.B C.C D.D
(
举一反
三
2
j
Y
F
s
)
4.下列装置及操作均正确且能达到实验目的的是
A.用甲装置比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱
B.用乙装置从下口放出分液后上层的有机相,从而达到两种液体分离的目的
C.用丙装置制取并收集纯净的乙烯气体
D.用丁装置检验溴乙烷消去反应的有机产物
(
举
一反
三
3
j
Y
F
s
)
5.为检验某卤代烃(R—X)中的X元素,有下列实验操作,正确操作的先后顺序是:
①加热②加入AgNO3溶液③取少量卤代烃④加入稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶液⑥冷却
A.③①⑤⑥②④ B.③①②⑥④⑤ C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④
(
易混易错剖
析
)
(1)C3H6FCl有一种结构是CH2Cl—CHF—CH3,试预测其发生完全水解反应的产物是什么?
【细剖精析】
1,2-丙二醇。
(2)卤代烃属于烃吗?卤代烃中的卤素如何存在?
【细剖精析】
卤代烃含有卤素原子,不是烃,卤代烃中的卤素以卤素原子的形式存在。
(3)乙醇得到乙二醇需要经历哪些反应?
【细剖精析】
乙醇先发生消去反应得到乙烯,然后乙烯与溴单质加成得到1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷水解即可得到乙二醇。
(4)卤代烃的水解可以实现官能团位置的改变吗?为什么?
【细剖精析】
不能,卤代烃的水解只能实现官能团种类的变化,不能实现官能团位置的改变。
(
核
心知识
梳理
)
1.卤代烃的物理性质
2.卤代烃消去反应与水解反应的比较
反应类型
水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质和通式
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代,生成醇;R—CH2—X+NaOH R—CH2OH+NaX
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX;
特征
引入—OH,生成含—OH 的化合物
消去HX,生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物
3.卤代烃的获取方法
(1)取代反应(写