3.1 卤代烃-【爱上化学课】2022-2023学年高二化学系列教学课件（人教版选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 第1课时 卤代烃 高二化学 新人教化学选择性必修3《有机化学基础》 运动场上的“化学大夫”—复方氯乙烷喷雾剂 氯乙烷：CH3CH2Cl (沸点12.27℃) 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 单体为CH2=CHCl 单体为CF2=CF2 【化学与生活】 冷冻麻醉作用，产生快速镇痛的效果。 2 足球比赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理 【活动一】写出氯乙烷的制备方程式。 【小结】由烃转化成卤代烃的途径（碳卤键的引入）： （1）烷烃和卤素单质在光照的条件下发生取代反应； （4）烯烃或炔烃与卤素单质（X2)、卤化氢（HX）发生加成反应。 1、卤代烃的定义： 2、卤代烃的分类： 阅读P52第一自然段 （2）苯的同系物和卤素单质在光照的条件下发生侧链上的取代; （3）苯及其同系物和卤素单质在FeX3作催化剂的条件下发生苯环上的取代; 3、卤代烃的命名： P52资料卡片 CH3CH2Br 溴乙烷 CH2=CHCl 氯乙烯 BrCH2CH2Br 1，2-二溴乙烷 CH3CH2CHCH3 Cl 2-氯丁烷 Cl Cl 邻二氯苯或1，2-二氯苯 Cl Cl 间二氯苯或1，3-二氯苯 4、卤代烃的物理性质： 阅读p52第2、3自然段和表3-3 小结：卤代烃的状态、溶解性、密度、沸点 常温下，大多数为液体或固体，除一氯甲烷，氯乙烷、氯乙烯等少数为气体。 （1）状态： （2）溶解性： 均不溶于水，可溶于有机溶剂。 （3）密度： 一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 (除了一氟代烃和一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大） 随碳原子数目的增加而升高。 （4）沸点： 卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃 C2H5Br H H—C—C—Br H H H CH3CH2Br 或 C2H5Br 【活动二】认识溴乙烷的分子组成与结构 球棍模型 空间填充模型 或比例模型 (1)分子式： (2)结构式： (3)电子式： (4)结构简式： H H | | H—C—C—Br | | H H 思考：对比下列不同共价键的键能，分析共价键的稳定性，溴乙烷在反应中更容易断什么键？ C :Br 由于卤素原子的电负性比C的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使C带部分正电荷（δ+），卤素原子带部分负电荷（δ-），这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 如何从键的极性角度分析C-Br容易断裂？ C-Br的键长长，键能小，不稳定，容易断裂。 7 C－Br键在什么条件下能断裂呢？ 下面我们就来探究一下 产生淡黄色沉淀AgBr 现象： 溴乙烷与NaOH溶液反应混合液 振荡、加热、 静置分层， 取上层液体 中和过量的NaOH 【活动三】实验探究溴乙烷的化学性质 解释：溴乙烷在强碱水溶液中，能产生Br — 结论：溴乙烷在强碱水溶液中反应，C—Br断裂，生成Br —。 尝试写出溴乙烷和NaOH溶液反应的化学方程式，并从化学键和官能团变化的角度去分析该反应。 8 请讨论如何验证上述假设是否成立？ 为什么要加入HNO3酸化？ 因为：Ag+ + OH = AgOH（白色）↓，常温下AgOH极不稳定：2AgOH = Ag2O(棕褐色) + H2O；棕褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用稀硝酸酸化！HNO 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X的检验。 溴乙烷的化学性质 （1）水解反应 (取代反应) CH3CH2Br + NaOH H2O △ 思考：回顾盐类的水解反应，为什么把该反应也称为水解反应？ 从平衡移动角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解； 加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升温也有利于平衡右移。 CH3CH2OH + NaBr NaOH + HBr = NaBr + H2O 反应实质: CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2OH + HBr （该反应可逆，反应慢，反应程度低） 卤代烃 醇 卤素原子被羟基取代 物质变化： 官能团变化： 碳卤键 羟基 9 〖交流、讨论〗①该反应属于哪一种化学反应类型？反应机理如何？②NaOH溶液的作用是什么？ CH2Cl 写出 与 NaOH水溶液共热的化学方程式。 练一练： 溴水 CH2—CH2 ————— CH2=CH2↑ | Br