第二节 醇、酚-【寒假逆袭自学课】2023年高二化学寒假精品自主预习课（人教版2019选择性必修3）

第二节 醇　酚 【学习目标】 1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。 2.通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。 3.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。 4.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。 【基础知识】 一、醇 （一）醇的概述 1、醇的概念、分类及命名 (1)概念：醇是 羟基 与饱和碳原子相连的化合物。 饱和一元醇通式为 CnH2n＋1OH 或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。 (2)分类 (3)命名 ①步骤原则 —选择含有与 羟基 相连的碳原子的最长碳链为,主链，根据碳原子数目称为某醇 | —从距离 羟基 最近的一端给主链碳原子依次编号 | —醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示 ②实例 CH3CH2CH2OH　 1-丙醇 ；　 2-丙醇 ； 1,2,3-丙三醇 。 ③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作 取代基 ，但选择的最长碳链必须连有 —OH 。 2、物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 高 于烷烃。 ②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点 升高 。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点 越高 。 (2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。 (3)密度：醇的密度比水的密度 小 。 3、几种重要的醇 名称 结构简式 性质 用途 甲醇 CH3OH 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料 丙三醇(甘油) 无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等 （二）醇的化学性质——以乙醇为例 乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。如 1、与钠反应 分子中 a 键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ 。 2、消去反应——乙烯的实验室制法 (1)实验装置 (2)实验步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止 暴沸 ； ②加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。 (3)实验现象 酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液 褪色 。 (4)实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。 分子中 b、d 键断裂，化学方程式为CH3CH2OHCH2== CH2↑＋H2O 。 3、取代反应 (1)与HX发生取代反应 分子中b键断裂，化学方程式为C2H5OH＋HX C2H5X＋H2O 。 (2)分子间脱水成醚 一分子中 a 键断裂，另一分子中 b 键断裂，化学方程式为 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O 。 【醚类简介】　 (1)醚的概念和结构 像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。 (2)乙醚的物理性质 乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。 4、氧化反应 (1)燃烧反应：C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O 。 (2)催化氧化 乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中 a、c 键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O 。 (3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化 Ⅰ.实验装置 Ⅱ.实验步骤： ①在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液。 ②滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象。 Ⅲ.实验现象：溶液由黄色变为 墨绿色 。 乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段： 。 5、醇消去反应的规律 (1)醇消去反应的原理如下： (2)若醇分子中只有一