第四节 羧酸、羧酸衍生物-【寒假逆袭自学课】2023年高二化学寒假精品自主预习课（人教版2019选择性必修3）

第四节 羧酸　羧酸衍生物 【学习目标】 1能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。 2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。 3.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。 4.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。 【基础知识】 一、羧酸 （一）羧酸的结构与分类 1、羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与 羧基 相连而构成的有机化合物。官能团为 —COOH 或。 (2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或 CnH2n＋1COOH 。 2、羧酸的分类 (1)按分子中烃基的结构分类 羧酸 (2)按分子中羧基的个数分类 羧酸 (3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类 羧酸 3、常见的羧酸 典型羧酸 物理性质 主要用途 甲酸(蚁酸)HCOOH 无色、有 刺激性 气味的液体，有 腐蚀 性，能与 水、乙醇等互溶 工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料 苯甲酸(安息香酸) 无 色晶体，易升华，微溶于 水 ，易溶于 乙醇 用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品 防腐剂 乙二酸(草酸) HOOC—COOH 无色 晶体 ，通常含有两分子结晶水，可溶于 水 和 乙醇 化学分析中常用的 还原剂 ，也是重要的化工原料 4、羧酸的物理性质 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水 互溶 。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速 减小 ，甚至不溶于水，其沸点也 逐渐升高 。高级脂肪酸是 不溶于 水的 蜡状固体 。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高 ，这与羧酸分子间可以形成 氢键 有关。 （二）羧酸的化学性质 羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团 羧基 。 1、酸性 由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有 弱酸 性，一元羧酸电离的方程式：RCOOH―→ RCOO－＋H＋―→。 写出下列反应的化学方程式： (1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为HCOOH＋NH3·H2O―→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2 ↑。 (2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠，该反应的离子方程式为＋OH－ ―→＋H2O。 (3)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 实验装置 B装置现象及解释 有 无色气体 产生，说明酸性：乙酸 ＞ 碳酸； 方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的现象及解释 溶液 变浑浊 ，说明酸性：碳酸 ＞ 苯酚 方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 C装置的作用 除去B中挥发的 乙酸 实验结论 酸性：乙酸 ＞ 碳酸 ＞ 苯酚 2、酯化反应 (1)概念 羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。 (2)反应规律 羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为 3、“形形色色”的酯化反应 (1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O 。 (2)二元羧酸与二元醇的酯化反应 ①形成环状酯 ＋＋2H2O。 ②形成高分子化合物——聚酯 nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O。 (3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应，如乳酸() ①两分子酯化： ＋＋2H2O。 ②羟基酸分子内脱水生成酯 ＋H2O。 ③羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯 ＋(n－1)H2O 。 4、醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应 由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH > H2CO3 > > HCO > H2O > ROH。运