2.3.2 苯的同系物的结构与性质（备课PPT）-2022-2023学年高二化学同步精品课堂（人教版2019选择性必修3）

走进奇妙的化学世界 2022-2023 选择性必修3 第二章 烃 第三节 芳香烃 以下芳香烃中在组成上有什么特点？你能总结出它们的通式吗？ 结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和） 通式：CnH2n-6 （n≥6） —CH3 —CH3 —CH3 —CH2CH(CH3)2 苯的“寻亲记” 苯的同系物 只有一个苯环，且苯环上的氢原子被烷基取代而得到的一系列产物称为苯的同系物烃。通式:CnH2n－6(n≥6) 下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。 ①②③④⑥⑦⑧⑨ ②③④⑧⑨ ②③⑧ ① —OH ② —CH3 ③ —CH3 —CH3 ④ CH = CH2 ⑤ ⑥ —NO2 ⑦ C O OH ⑧ ⑨ 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 学习 目标 第2课时 苯的同系物的结构与性质 PART 01 PART 02 了解苯的同系物的组成、结构及其性质，培养微观探析与变化观念的能力。 通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 学习任务一：苯的同系物的性质 观察表2-2，总结苯的同系物的物理性质。 熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。 沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 根据表格的数据，还能发现什么规律？ ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低 1.苯的同系物的物理性质 三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。 ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。 2.设计实验证明你的推测。 思考交流 反应类型 与常见物质的作用 氧化反应 燃烧： 酸性高锰酸钾溶液： 加成反应 氢气加成： 溴水（溴的四氯化碳溶液）： 取代反应 液溴（铁粉）： 硝化反应： 苯不会与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，苯的同系物呢？ 实验内容 实验现象 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。 （2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。 2、探究苯的同系物化学性质 苯 甲苯 9 实验2-2 （1）向两支分别盛有2 mL 苯和甲苯的试管中各加入少量溴水，静置。 （2）将上述试管用力振荡，静置。 苯 苯 甲苯 苯 甲苯 实验证明苯和甲苯均可将溴水中的溴萃取出来，溴与苯和甲苯未发生化学反应。 （3）向两支分别盛有2 mL 苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾， 静置。 （4）将上述试管用力振荡，静置。 实验证明甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生了氧化反应。 苯 甲苯 苯 甲苯 实验2-2 试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。 H | H—C—H | H 酸性高锰酸钾溶液 不反应 酸性高锰酸钾溶液 不反应 酸性高锰酸钾溶液 【结论】苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。 ─ CH3 ─ COOH 12 苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 资料显示： 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 根据以上信息，你能发现什么规律？ CH ─ CH3 ─ CH2 ─ ─ CH3 CH2 ─ CH2 ─ ─ CH3 ─ C CH3 ─ ─ CH2CH3 ─ H3C ─ C CH3 ─ ─ CH3 ─ H3C 13 苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件： 与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。 该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物 酸性高锰酸钾溶液 ─ C ─ ─ H ─ ─ COOH 规律小结 14 (1) 可燃性 (2)使酸性高锰酸钾