3.5 有机合成-2022-2023学年高二化学同步素养目标精品讲义（人教版2019选择性必修3）

第三章 第五节 有机合成 榆次一中 李金虎 【学习目标】 1．掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。 2．了解有机合成的基本过程和基本原则，根据合成路线图学会推断有机物的结构，根据信息能设计有机化合物的合成路线。 【素养目标】 1．通过有机物的结构推测有机物的转化路径，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。 2、通过建立有机物合成推断的思维模型，培养学生“证据推理与模型认知”的学科素养。 必备知识与关键能力 知识点一：有机合成的主要任务 1．有机合成的概念 有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 2．有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 3．有机合成遵循的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 (2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。 (3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。 (4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。 4．有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链增长的反应 加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应…… ①炔烃、烯烃、醛、酮与HCN加成： ②醛酮的羟醛缩合(其中至少一种含有α­H)： ③卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、CH3CCNa等的取代反应：RCl＋NaCNRCN＋NaCl。 ④聚合反应 a．加聚反应(烯烃、二烯烃、乙炔等)： b．缩聚反应：酯化反应类型(如乙二醇与乙二酸反应)、氨基酸缩合类型(如甘氨酸缩合)、甲醛与苯酚(酚醛树脂)。 ⑤酯化反应：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。 (2)碳链减短的反应 ①氧化反应，包括烯烃、炔烃的部分氧化，苯的同系物氧化成苯甲酸等。 ②水解反应，主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。如RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′—OH。 ③烷烃发生裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。 ④脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ①烷烃的裂化反应； ②利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应…… (3)常见由链成环的方法 ①二元醇成环 如：HOCH2CH2OH ＋H2O ②羟基酸酯化成环 如： ③氨基酸成环 如：H2NCH2CH2COOH ④二元羧酸成环 如：HOOCCH2CH2COOH ⑤双烯合成 如： 5．有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 方法 举例 引入碳碳 双键醇、卤代烃的消去反应CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2↑+NaCl+H2O[来 炔烃与H2、卤化氢、卤素的不完全加成反应 +HClCH2=CHCl 引入卤素 原子 炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 CH2=CH2+HClCH3CH2Cl +HClCH2CHCl 烷烃、芳香烃的取代反应 CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl +3Cl2+3HCl +Cl2+HCl 醇与氢卤酸(HX)的取代反应 R—OH+HXR—X+H2O 引入羟基 烯烃与水的加成反应 CH2CH2+H2O CH3CH2OH 醛、酮的还原反应 RCHO+H2RCH2OH 卤代烃、酯的水解 C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr +H—OH 羧酸在一定条件下被还原 RCOOHRCH2OH 引入羰基 醇的催化氧化 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 2(CH3)2C=O 引入羧基 醛的氧化反应 2CH3CHO+O22CH3COOH 某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 CH3CHCHCH32CH3COOH 酯的水解 CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH (2)官能团的消除 ①通过加成反应可以消除或。如：CH2=CH2+H2CH3CH3 ②通过消去反应、氧化反应或酯化反应可消除—OH。如：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O ③通过氧化反应或加成反应可消除—CHO。如：2CH3CHO+O22CH3COOH ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团