3.4 羧酸 羧酸衍生物-2022-2023学年高二化学同步素养目标精品讲义（人教版2019选择性必修3）

第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物 榆次一中 李金虎 【学习目标】 1．掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用。 2．了解酯、油脂、酰铵的结构及主要性质。 3．掌握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中的应用。 【素养目标】 1．通过官能团、化学键的特点分析和推断羧酸、酯类、酰铵的化学性质，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。 2．通过结合生产、生活实际了解羧酸、酯类、酰铵的应用，培养学生“科学态度与社会责任”的学科素养。 必备知识与关键能力 知识点一：羧酸 1．概念：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为羧基(—COOH)，饱和一元羧酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)。 2．分类 3．几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙酸 饱和一元脂肪酸 酸性 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 乙酸分子的结构模型和核磁共振氢谱 4．羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： ①酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。 乙酸分别与Na2CO3和NaHCO3反应的化学方程式： 2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋H2O＋CO2↑， CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋H2O＋CO2↑。 【归纳比较】 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应 由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3> >HCO> H2O >ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。 ②酯化反应 酯化反应是醇和羧酸反应生成酯和水的一类反应，属于取代反应。发生酯化反应时醇羟基中的氢原子与羧酸分子中的—OH结合生成水，其余部分连接成酯。酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。 CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHOH CH3CO18OCH2CH3＋H2O。 【实验探究】乙酸乙酯的制取 【点拨】 ①能与NaHCO3反应产生CO2气体的有机物中一定含有羧基，且1 mol —COOH与NaHCO3反应产生1 mol CO2。 ②甲酸的结构为，分子中既含—COOH，又含—CHO，因此，甲酸既有羧酸的性质，又有醛的性质。 ③草酸(乙二酸)：草酸(HOOC—COOH)的酸性强于甲酸，具有强的还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色；草酸在浓H2SO4作用下分解可用于制取CO：H2C2O44CO2↑＋CO↑＋H2O。 【知识拓展】酯化反应的五大类型 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O (2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如 2CH3COOH＋CH2CH3COOCH2CH3COO＋2H2O (3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如＋2CH3CH2OH＋2H2O (4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如 普通酯 HOOCCOOH＋HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH＋H2O 环酯 ＋＋2H2O 高聚酯 (5)羟基酸自身的酯化反应 此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如 普通酯 环酯 高聚酯 典例1．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是( ) A．能与碳酸钠溶液反应 B．能发生银镜反应 C．不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．能与单质镁反应 【答案】C 【解析】甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。 典例2．有机化合物A的结构简式为，下列有关A的说法中正确的是(　　) A