内容正文:
第三章 第三节 醛 酮
榆次一中 李金虎
【学习目标】
1.掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。
2.了解醛类和甲醛的性质和用途。
3.了解丙酮的结构与性质。
【素养目标】
1.通过官能团、化学键的特点分析和推断醛类、酮类的化学性质,培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
2.通过实验探究乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应及其在醛基检验中的应用,培养学生“科学探究与创新意识”的学科素养。
3.通过结合生产、生活实际了解醛类对环境和健康可能产生的影响,培养学生“科学态度与社会责任”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一:醛的结构与性质
1.醛的结构
乙醛的结构式为: 结构简式为:CH3CHO
乙醛的分子结构模型和核磁共振氢谱:
2.常见醛的物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
甲醛(HCHO)
无色
气体
刺激性气味
易溶于水
乙醛(CH3CHO)
无色
液体
刺激性气味
与H2O、C2H5OH互溶
3.醛的化学性质(以乙醛为代表)
(1)加成反应
①催化加氢
乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂,发生加成反应的化学方程式为CH3CHO+H2 CH3CH2OH。
【点拨】乙醛的催化加氢反应也属于还原反应。
②与HCN加成
乙醛能与氰化氢(HCN)发生加成反应,反应的方程式为:
【点拨】在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。当极性分子与醛基发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
。
(2)氧化反应
①银镜反应
硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银),能把乙醛氧化成乙酸。
a.银氨溶液配制步骤
在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液,然后边振荡边滴加2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止。
b.发生的化学反应
AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
c.银镜反应的应用
可用于检验醛基的存在;工业上用于制镜或保温瓶胆。
【实验探究】银镜反应
实验操作
实验现象
向a中滴加氨水,现象为先出现白色沉淀后变澄清,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜
注意事项
①试管内壁必须洁净;
②银氨溶液随用随配,不可久置;
③水浴加热,不可用酒精灯直接加热;
④加热时不可振荡或摇动试管,防止生成黑色的银粉;
⑤乙醛用量不宜太多,一般加3滴;
⑥银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去
②与新制氢氧化铜反应
实验操作
实验现象
Ⅰ中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,Ⅲ中溶液有红色沉淀产生
有关方程式
Ⅰ中:2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4
Ⅲ中:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
注意事项
①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置;
②配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量;
③反应液直接加热煮沸,才有明显的红色沉淀;
④加热沸腾不能太久,否则会有黑色沉淀,这是Cu(OH)2受热分解生成CuO所致
【点拨】乙醛与银氨溶液或者新制氢氧化铜反应均在碱性环境中,所以乙醛被氧化后的乙酸均以羧酸盐的形式存在。
③催化氧化
乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为2CH3CHO+O2 2CH3COOH。
【点拨】—CHO具有明显的还原性,能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化为—COOH,故能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
4.甲醛的结构和性质
(1)分子结构
甲醛是最简单的醛,通常把它归为饱和一元醛,但分子中又可以看成有2个醛基,其分子结构如图所示,甲醛分子中4个原子都在同一个平面上。
CH2O CHCHO
分子式 结构式 结构简式
(2)物理性质
甲醛也叫蚁醛。在通常状况下甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体,易溶于水。质量分数为35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林。
(3)化学性质
①加成反应 HCHO+H2CH3OH
②氧化反应
a.HCHO+ O2CO2 +H2O
b.银镜反应 HCHO + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 +4Ag↓ +6NH3 +2H2O
c.与新制的Cu(OH)2反应 HCHO +4Cu(OH)2CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
5.常见醛在生产生活中的应用及影响
(1)35%~40