3.2 醇 酚-2022-2023学年高二化学同步素养目标精品讲义（人教版2019选择性必修3）

第三章 第二节 醇 酚 榆次一中 李金虎 【学习目标】 1．了解醇的典型代表物——乙醇的结构及性质。 2．了解乙醇消去反应制乙烯实验和醇催化氧化和消去反应的条件。 3．掌握苯酚的组成、结构及性质应用。 【素养目标】 1．通过了解醇、酚的分类、组成和结构，理解醇、酚的性质，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。 2．通过了解醇、酚的结构、性质差异，认识有机物分子中基团之间的相互影响，培养学生“证据推理与模型认知”的学科素养。 必备知识与关键能力 知识点一：醇类 1．概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 如乙醇的组成和结构： 2．分类 【点拨】在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟基结合在同一个碳原子上时物质不能稳定存在(如 )。 3．几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 — 甘油 结构简式 CH3OH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 4．物理性质的递变规律 物理性质 递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3 沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而增大 醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃 醇分子间存在氢键 水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 5．化学性质 将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示。 反应 断裂的化学键 化学方程式 与活泼金属反应 ① 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ 催化氧化反应 ①③ 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 与氢溴酸反应 ② CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O 分子间脱水反应 ① 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O 分子内脱水反应（消去反应） ②⑤ CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 【实验探究】乙醇的消去反应 实验原理 CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 实验操作 ①将浓硫酸和乙醇按体积比3∶1混合，冷却后加入长颈圆底烧瓶中，并加入几片碎瓷片防止暴沸； ②加热混合液，迅速升温并稳定在170 ℃，将生成的气体分别通入溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液中 实验现象 溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液褪色 实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成乙烯 注意事项 (1)体积比为3∶1的浓硫酸与乙醇混合液的配制：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；在该反应中，浓硫酸是催化剂和脱水剂。 (2)加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃，因为温度在140 ℃时的主要产物是乙醚。 (3)因为参加反应的反应物都是液体，所以要向长颈圆底烧瓶中加入几片碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸。 (4)温度计的水银球要置于混合液的中间位置。 (5)氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。 【方法规律】 1．醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。 2．醇的消去反应规律 ①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)、 (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。 ②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。 ③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。 如的消去产物有2种。 典例1．乙醇分子中的化学键如下图所示，下列关于乙醇在各种反应中断裂化学键的说法不正确的是( ) A．与金属钠反应时①断裂 B．在加热和铜作催化剂的条件下，与O2反应时①和③断裂 C．在加热和铜作催化剂的条件下，与O2反应时①和⑤断裂 D．在空气中完全燃烧时①②③④⑤断裂 【答案】C 【解析】乙醇与钠反应生成乙醇钠，羟基中的O—H键断裂，A正确；乙醇催化氧化生成乙醛，①和与羟基直接相连的碳原子上的碳氢键即③断裂，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂。 典例2．某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是( ) A．生成物是丙醛和丙酮 B．1-丙醇发生了还原反应 C．反应中有红黑颜色交替变化的现象 D．醇类都能发