内容正文:
专题12 有机化学基础必背知识手册
1.有机物的结构
2.常见有机物的性质
3.常见有机物间的转化关系
考点1 有机物的结构
一、有机物的成键原则及应用
1.常见元素的成键数目
元素
C
N
O
Cl
H
键数
4
3
2
1
1
2.有机物的不饱和度
结构
单键
双键
叁键
环
苯环
硝基
不饱和度
0
1
2
1
4
1
【特别提醒】封闭的立体环状有机物的不饱和度等于原不饱和度-1
3.根据键线式写有机物的分子式
(1)点代表碳原子,线代表化学键。
(2)氢原子数据缺键数来计算,缺n个键用n个H补
有机物
不饱和度
2
2
6
6-1
7
分子式
C10H18
C7H12
C9H8
C8H8
C10H8
二、确定有机物通式的方法
1.不饱和度法
(1)饱和有机物的通式
①饱和烃:CnH2n+2
②饱和烃的含氧衍生物:CnH2n+2Ox
③饱和烃的含氮衍生物:CnH2n+2+yOxNy
(2)不饱和有机物的通式:多1个不饱和度,少2个氢原子
2.公差(比)法
(1)确定第一项有机物的化学式
(2)确定公差(比)的化学式
(3)确定通式
①等差:通式=首项分子式+(n-1)×公差化学式[an=a1+(n-1)q]
②等比:通式=首项分子式×公差化学式(n-1)(an=a1q(n−1))
3.系列有机物中某元素的极限含量=公差中该元素的含量
三、有机物的空间构型
1.基本结构
代表物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
甲醛
球棍模型
比例模型
碳原子杂化
sp3
sp2
sp
sp2
sp2
空间构型
正四面体形
平面形
直线形
平面正六边形
平面三角形
2.复杂结构
(1)含饱和碳原子()的有机物,所有的原子不可能都共面
(2)饱和碳上最多有1个原子与其他原子共面
(3)苯环对位上的4个原子一定共线
(4)单键可以自由旋转,双键和三键不能自由旋转。由单键所连接的两个平面,可能共面,也可能不共面
、
3.具有某一特征结构的有机物
(1)C6H12所有碳原子都共面:CH3-CH3
(2)C12H18所有碳原子都共面的芳香烃:
(3)C3H6O所有碳原子和氧原子都共面:CH3--CH3
(4)C4H6所有碳原子都共线:CH3-C≡C-CH3
(5)C6H6所有碳原子都共线:CH3-C≡C-C≡C-CH3
四、测定有机物结构的物理方法
1.1H核磁共振法(正丙醇CH3CH2CH2OH)
(1)峰的个数等于有机物中的氢原子的种类
(2)峰的面积之比等于不同类型氢原子的个数比
2.质谱法:最大质荷比即为有机物的相对分子质量
3.红外光谱法:初步判定有机物中基团的种类
五、有机物的立体异构
1.顺反异构
(1)产生条件
①双键两端碳原子上:连两个相同的原子或原子团
②双键一端碳原子上:连两个不同的原子或原子团
(2)顺反异构体
①顺式结构:两个相同的原子或原子团位于双键的同侧
②反式结构:两个相同的原子或原子团位于双键的两侧
2.手性碳原子
(1)概念:4个共价键单键上连有4个不同的原子或原子团的碳原子
(2)通式:
(3)手性异构体:对映异构体
(4)对映异构体和手性碳原子的关系:每个手性碳对应2个同分异构体
六、有机物的命名
1.选主链
(1)烷烃:选最长的碳链为主链,等长选含取代基最多的碳链为主链
(2)其他:选含官能团的最长碳链为主链
2.编号位
(1)烷烃:遵循“近”、“简”、“小”原则
(2)其他:从离官能团最近的一端开始编号,醛基和羧基默认为1号碳
3.写名称
(1)把支链作为取代基,把烃基的名称写在前面,并用阿拉伯数字1,2,3…注明它在主链上的位置,数字之间要用“,”隔开,数字与名称之间用“-”隔开。
(2)若取代基相同,要合并起来用二、三……等表示相同取代基的个数。
(3)若取代基不同,应把简单的取代基写在前面,复杂的写在后面,中间用“-”隔开。
(4)阿拉伯数字标明官能团的位置。
七、有机物分子式的确定
1.根据相对分子质量确定分子式
(1)方法:余数法
(2)注意:氢原子数不能超过相应烷烃的氢原子数。
(3)举例
①分子量为128烃的分子式为C10H8或C9H20
②分子量为58的一元醇的分子式为C3H6O
2.最简式法确定分子式
(1)计算最简式:求各元素原子的物质的量之比
n(C)∶n(H)∶n(O)=a∶b∶c,最简式为CaHbOc
(2)假设分子式:(CaHbOc)n
(3)计算分子量
①根据基本公式计算:n=
②根据气体密度计算:ρ==(STP)
③根据相对密度计算:D==
④根据某元素的质量分数计算:w(C)=
(4)确定分子式:n