内容正文:
9.4 生物大分子和合成高分子
第九章 有机化学基础
考点一:糖类
很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为______,其组成可以用通式____________表示
一般由_______________三种元素组成
C、H、O
2:1
Cm(H2O)n
糖类习惯称碳水化合物
如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等
1.糖的定义:
多羟基醛
多羟基酮
它们的脱水缩合物
从结构上看,糖类是__________ 、__________或____________________。
2.糖的分类:
单糖 寡糖(低聚糖) 多糖
概念 ______水解的糖 1 mol糖水解后能产生________mol单糖的糖 1 mol糖水解后能产生 __________单糖的糖
代表物 _______、______、
核糖、脱氧核糖 ______、________ ______、________
分子式 ________、C5H10O5、C5H10O4 __________ (C6H10O5)n
不能
2~10
葡萄糖
果糖
蔗糖
麦芽糖
C6H12O6
C12H22O11
10 mol以上
淀粉
纤维素
CHO
CH2OH
C
H
HO
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
① 银镜反应
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应
加
成
反
应
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
氧
化
反
应
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
③ 与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
④催化加氢
医学用于检验尿糖
3.重要的单糖--葡萄糖
⑥使酸性高锰酸钾褪色
⑤ 与Na反应
⑦酯化反应
置换反应
氧化反应
取代反应
消去反应
⑧与HX反应
⑨分子间脱水
CHO
CH2OH
C
H
HO
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
CHO
CH2OH
C
H
HO
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
生理氧化
+ 6O2 6CO2 + 6H2O
酶
αD吡喃葡萄糖
链状葡萄糖
βD吡喃葡萄糖
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用,形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中,存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡,其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖,以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。
葡萄糖的环状结构
CH2OH
C
H
HO
C
O
C
OH
H
C
OH
H
CH2OH
果糖
怎么鉴别葡萄糖和果糖?
3.重要的单糖--果糖
葡萄糖
CHO
CH2OH
C
H
HO
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
8
酮糖具有酮羰基,但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体,它可异构化为醛式,所以酮糖也易被吐伦试剂、菲林试剂氧化。(碱性条件)
【实验】在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液,滴加5%CuSO4溶液5滴,再加入2mL10%果糖溶液加热,有 ____________ 产生
砖红色沉淀
怎么鉴别葡萄糖和果糖?
CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O→CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr
可用溴水区分葡萄糖和果糖。
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质 与 ______ _____的重要组成部分。
核糖核酸(RNA)
脱氧核糖核酸(DNA)
它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
核糖
脱氧核糖
3.重要的单糖--核糖和脱氧核糖
4.重要的二糖--蔗糖和麦芽糖
比较项目 蔗糖 麦芽糖
相同点 分子式 均为 C12H22O11
化学性质 都能发生 水解反应
不同点 是否含醛基 不含有 含有
能否发生银镜反应 不能 能
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
蔗糖
水解液
中和液
产生红色沉淀↓
①相似点:
a.都属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为 (C6H10O5)n ;
b.都能发生水解反应,如淀粉水解的化学方程式为
c.都不能发生银镜反应。
②不同点:
a.结构不同;通式中n值不同;
b.淀粉遇碘显 蓝色 。
5.重要的多糖--淀粉和纤维