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题型12 有机物结构和性质的综合考查
1 (2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是( )
A.分子式为C60H90O4
B.分子中含有14个甲基
C.分子中的四个氧原子不在同一平面
D.可发生加成反应,不能发生取代反应
[解析] 该物质的分子式为C59H90O4,A错误;分子中的四个氧原子在同一平面上,C错误;分子中含有甲基,能发生取代反应,D错误。
[答案] B
2 (2022·辽宁高考)下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
[解析] 苯乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,如图所示:,B错误;苯乙炔难溶于水,D错误。
[答案] C
3 (2022·浙江6月选考)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是( )
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
[解析] 根据题中结构简式可知分子中含有羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键,共4种官能团,A错误;含有碳碳双键,能与HBr发生加成反应,B正确;酚羟基邻位或对位上的H可与Br2发生取代反应,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以最多消耗5 mol Br2,C错误;分子中含有3个酚羟基,所以最多消耗3 mol NaOH,D错误。
[答案] B
[方法技巧] 有机物分子中原子共线、共面问题分析
(1)注意题目要求
限制条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。
(2)明确三类结构模板
结构
正四面体形
平面形
直线形
模板
甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面,键角为109°28′
乙烯分子中所有原子(6个)共平面,键角约为120°;苯分子中所有原子(12个)共平面,键角为120°;甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面,键角约为120°
乙炔分子中所有原子(4个)共直线,键角为
180°
(3)把握三种组合
①直线结构与平面结构连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔:,所有原子共平面。
②平面结构与平面结构连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯:,分子中共平面原子至少12个,最多16个。
③平面结构与立体结构连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基上的一个氢原子可能处于这个平面上。
(4)“还原”氢原子,根据规律直接判断
如果题中给出有机物的结构是键线式,首先“还原”氢原子,避免忽略饱和碳原子,然后根据规律进行判断:
①结构中出现1个饱和碳原子,则分子中所有原子不可能共面;
②结构中出现1个碳碳双键,则分子中至少有6个原子共面;
③结构中出现1个苯环,则分子中至少有12个原子共面。
1.常见有机物的重要物理性质
(1)常温常压下,分子中碳原子个数不多于4的烃是气体,烃的密度都比水小。
(2)烃、卤代烃、酯类物质均不溶于水,低级醇、酸能溶于水。
(3)随着分子中碳原子数目的增多,各类有机物的同系物熔、沸点逐渐升高。同分异构体的支链越多,熔、沸点越低。
2.常见有机物的结构特点及主要化学性质
物质
结构简式及官能团
特性或特征反应
甲烷
CH4
与氯气在光照下发生取代反应
乙烯
CH2===CH2
官能团
①加成反应:使溴水褪色
②加聚反应
③氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①加成反应
②取代反应:与溴(溴化铁作催化剂),与浓硝酸(浓硫酸作催化剂)
乙醇
CH3CH2OH
官能团—OH
①置换反应:与钠反应放出H2
②催化氧化反应:生成乙醛
③酯化反应:与酸反应生成酯
乙酸
CH3COOH
官能团—COOH
①弱酸性,但酸性比碳酸强
②酯化反应:与醇反应生成酯
乙酸
乙酯
CH3COOCH2CH3
官能团—COOR
可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底
油脂
官能团—COOR
可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,被称为皂化反应
淀粉
(C6H10O5)n
官能团—OH
①遇碘变蓝色
②在稀酸催化下,最终水解成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下,生成乙醇和CO2
蛋白质
含有肽键、
—NH2和
—COOH
①发生水解反应生成氨基酸
②两性
③变性
④盐析
⑤显色反应
⑥灼烧产生特殊气味
3.有机反应常见误区
(1)混淆醇与羧酸的性质:醇能与金属钠反应,但不与NaOH溶液、Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应,而羧酸既能与金属钠反应,也能与NaO