第11讲 酚-【寒假自学课】2023年高二化学寒假精品课（人教版2019）

第11讲　酚 发 展 目 标 体 系 构 建 1.结合代表物苯酚了解酚的结构，理解酚的性质及应用培养“微观探析与变化观念”的核心素养。 2.根据苯酚的化学性质，理解有机物中基团之间的相互影响，培养“证据推理与模型认知”的核心素养。 [自主学习] 一、苯酚的组成、结构与物理性质 1．组成与结构 苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，分子式为 ，结构可表示为____ 或 ，官能团为 。 2．物理性质 (1)纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 。 (2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水 ，苯酚易溶于 。 (3)苯酚有毒，对皮肤有 ，如不慎沾到皮肤上，应立即用 冲洗，再用水冲洗。 二、苯酚的化学性质及应用 1．化学性质 (1)酸性——弱酸性，俗称 实验步骤 实验现象 得到 液体 液体变 液体变 反应方程式 ______________________________________________ 结论 室温下，苯酚在水中溶解度 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出 性 酸性： ________H2CO3 解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示酸性 点拨：①苯酚与活泼金属(如Na)也反应生成H2。 ②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3，酸性比HCO强。 (2)取代反应 实验操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学方程式 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被 想一想:　1 mol与浓溴水发生反应，最多消耗Br2多少mol? ___________________ (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显 色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 2．应用 (1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。 3．危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 试一试 1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。) (1) 互称为同系物。 (　　) (2)苯酚可以燃烧，但常温下不与O2反应。 (　　) (3)苯酚不慎沾到皮肤，可以用Na2CO3溶液冲洗。 (　　) (4)苯酚与醇中的—OH活性相似均不与碱反应。 (　　) 2．下列关于苯酚的叙述中，正确的是(　　) A．苯酚常温下易溶于水 B．分子中的13个原子有可能处于同一平面内 C．可以和NaHCO3溶液反应产生气体 D．能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 3．下列物质中： (1)与Na反应生成H2的有________(填序号， 下同) (2)与NaOH反应的有________。 (3)与浓溴水反应的有________。 (4)与FeCl3溶液显色的有________。 [核心突破] 酚类与醇类的结构与化学性质比较 1．的化学性质有哪些？并给予解释。 2．的化学性质有哪些？请具体说明。 3．共性有哪些？ [归纳总结] 1．醇和酚的化学性质比较 醇 酚 共性 ①与Na反应 ②取代反应 ③氧化反应(燃烧)和被酸性KMnO4溶液氧化 特性 ①某些醇消去反应 ②某些醇催化氧化生成醛(或酮) ①显色反应(遇FeCl3溶液显紫色) ②弱酸性 ③与饱和溴水反应产生白色沉淀 2.酚类分子中羟基与苯环的相互影响 (1)苯环对羟基的影响 醇不与NaOH溶液反应，而苯酚呈弱酸性能与NaOH溶液反应，说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响，使羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。 (2)羟基对苯环的影响：苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。 3．苯的同系物中烃基与苯环的相互影响 (1)苯的硝化反应生成—硝基苯，而苯的同系物的硝化反应受烃基影响，使烃基所连碳的邻、对位上的C—H易发生取代，生成多硝基化合物。 (2)烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物中受苯环的影响，当连接苯环的第一个碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色。 [针对练习1]关于的说法中，不正确的是(　　) A．都能与金属钠反应放出氢气