第9讲 卤代烃-【寒假自学课】2023年高二化学寒假精品课（人教版2019）

第9讲　卤代烃 发 展 目 标 体 系 构 建 1.了解卤代烃的分类和物理性质，以溴乙烷为代表物，理解卤代烃的主要性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”，“变化观念与社会责任”的核心素养。 2.掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用，培养“科学探究与社会责任”的核心素养。 [自主学习] 一、卤代烃 1．定义 烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是 ，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。 2．分类 3．物理性质 (1)状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为 或 。如一氯甲烷为气体。 (2)溶解性：卤代烃 溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。 (3)密度与沸点：①卤代烃的密度和沸点都 于相应的烃； ②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而 ，如ρ(CH3Cl) ρ(CH3CH2Cl)； ③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而 ，如沸点CH3Cl CH3CH2Cl。 4．卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法 二、溴乙烷的结构与性质 1．溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是 色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的 ， 溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。 2．溴乙烷的分子结构 3．溴乙烷的化学性质 (1)取代反应——又称 反应 ①条件： 。 ②反应方程式： 。 ③反应原理： (2)消去反应——又称为 反应。 ①条件： 。 ②反应方程式：(以溴乙烷为例) 。 ③反应原理： ④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 (如H2O、HX等)，而生成含 的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 (3)加成和加聚反应 含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。 ①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯： 。 ②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯： 。 三、卤代烃破坏臭氧层原理(了解) 氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为： CCl3FCCl2F·＋Cl· 试一试 1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。) (1)卤代烃是一类特殊的烃，可分为单卤代烃和多卤代烃。 (　　) (2)卤代烃不溶于水，均为液态或固体。 (　　) (3)卤代烃发生水解反应时，断裂C—X键。 (　　) (4)任何卤代烃不能发生反应。 (　　) (5)溴乙烷加入HNO3酸化的AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成。 (　　) 2．下列物质中，不属于卤代烃的是(　　) 3．写出2­溴丙烷发生水解反应的条件为________，有机产物的结构简式为________；发生消去反应的条件为________，有机产物的结构简式为________。 [核心突破] 卤代烃的主要性质及检验 实验1：①向一支试管中加少许1­溴丁烷，再加入1～2 mL 5%的NaOH溶液，振荡后加热、静置。 ②待溶液分层后，取少量上层水溶液于试管中，加入硝酸酸化，然后加2滴AgNO3溶液，观察现象。 请思考回答：(1)写出步骤①中的化学方程式 (2)步骤②中的现象是什么？写出有关离子方程式。 实验2：①向圆底烧瓶中加入2 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1­溴丁烷和几片碎瓷片，微热。 ②将产生的气体先通入盛水的试管后，再通入酸性KMnO4溶液进行检验，观察现象。 请思考回答：(1)步骤①中加碎瓷片的目的是什么？写出反应的化学方程式。 (2)步骤②中先通入水的目的是什么？现象是什么？得出什么结论？ (3)将步骤②中的酸性KMnO4溶液换成溴水，还用先将气体通入水中吗？ (4)预测2­溴丁烷发生消去反应的可能产物有几种？写出结构简式。 [归纳总结] 1．卤代烃的消去反应和取代反应的比较 消去反应 取代反应 卤代烃的结构特点 与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 一般是1个碳原子上只有1个—X 反应实质 脱去1个HX分子，形成不饱和键 —X被—OH取代 反应条件